4-(4-methylcyclohexylidene)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one | 159531-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-methylcyclohexylidene)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 159531-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: YINYFTDNYCRJDX-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylcyclohexylidene)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one 生成 8-Methyl-4-methylidenespiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kuroda Chiaki, Hirono Yukari, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 37, S 6895-6896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylcyclohexylidene)-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-methylcyclohexylidene)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-环亚烷基-5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-烯-3-酮衍生物的纳扎罗夫环化。螺[4.5]癸烷，螺[4.4]壬烷及其衍生物的合成

  摘要：

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00589-5

文献信息

• Synthesis of spiro[4.5]decane ring system through allylsilane promoted spiroannulation
  作者：Chiaki Kuroda、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85034-8

  日期：1994.9

  Spiro[4.5]decane ring system with methylene ketone on five membered ring was synthesized by Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives.

  通过Nazarov环合α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫，合成了在五元环上带有亚甲基酮的螺[4.5]癸烷环系。