2-(3-methylcyclopentylidene)-3-(trimethylsilyl)propanal | 306326-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methylcyclopentylidene)-3-(trimethylsilyl)propanal
• CAS: 306326-71-6
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: IMZSXWVDTAQPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylcyclopentylidene)-3-(trimethylsilyl)propanal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-(3-methylcyclopentylidene)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)-induced tandem Nazarov cyclization–rearrangement of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone. Synthesis of the bicyclo[4.3.0]nonane ring system via spiro[4.4]nonane

  摘要：

  6-甲基双环[4.3.0]壬-8-烯-7-酮是通过 FeCl₃ 催化的串联纳扎罗夫环化-重排反应合成的，反应底物为 4-环戊烯基-5-三甲基硅烷戊-1-烯-3-酮，中间体为 7-甲基-1-亚烯基螺[4.4]壬-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a700816c
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-methylcyclopentylidene)-3-(trimethylsilyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)-induced tandem Nazarov cyclization–rearrangement of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone. Synthesis of the bicyclo[4.3.0]nonane ring system via spiro[4.4]nonane

  摘要：

  6-甲基双环[4.3.0]壬-8-烯-7-酮是通过 FeCl₃ 催化的串联纳扎罗夫环化-重排反应合成的，反应底物为 4-环戊烯基-5-三甲基硅烷戊-1-烯-3-酮，中间体为 7-甲基-1-亚烯基螺[4.4]壬-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a700816c

文献信息

• Iron(iii)-induced tandem Nazarov cyclization–rearrangement of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone. Synthesis of the bicyclo[4.3.0]nonane ring system via spiro[4.4]nonane
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroshi Sumiya、Atsushi Murase、Akira Koito

  DOI：10.1039/a700816c

  日期：——

  6-Methylbicyclo[4.3.0]non-8-en-7-one was synthesized by FeCl 3 -induced tandem Nazarov cyclization–rearrangement of 4-cyclopentylidene-5-trimethylsilylpent-1-en-3-one, via 7-methyl-1-methylenespiro[4.4]nonan-2-one as intermediate.

  6-甲基双环[4.3.0]壬-8-烯-7-酮是通过 FeCl₃ 催化的串联纳扎罗夫环化-重排反应合成的，反应底物为 4-环戊烯基-5-三甲基硅烷戊-1-烯-3-酮，中间体为 7-甲基-1-亚烯基螺[4.4]壬-2-酮。
• Nazarov Cyclization of 4-Cycloalkylidene-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one Derivatives. Synthesis of Spiro[4.5]decane, Spiro[4.4]nonane, and Their Derivatives
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroyuki Koshio、Akira Koito、Hiroshi Sumiya、Atsushi Murase、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00589-5

  日期：2000.8

  Spiro[4.5]decane and spiro[4.4]nonane ring systems were synthesized by FeCl3-induced Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives. It was found that the double bond position of the product is controlled by the presence/absence of α′-substituent, while trimethylsilyl group is essential to obtain the products in good yields. Spiro[4.4]nonanes having exo-methylene group underwent

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。