tert-butyl (2R,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-methyl-3-naphthalen-2-ylaziridine-1-carboxylate | 1218812-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-methyl-3-naphthalen-2-ylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-methyl-3-naphthalen-2-ylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1218812-01-1
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 524.681
• InChiKey: UPLZEOTUYZXJAI-XQLIXBADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam 、 tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-methyl-3-naphthalen-2-ylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-α-重氮酰基樟脑的不对称三取代叠氮基亚胺和酮亚胺

  摘要：

  现已认识到重氮乙酸盐和醛亚胺的酸催化反应（布鲁克哈特-特姆普尔顿叠氮化）是提供对映异构体富集的二取代氮丙啶的可靠方法，因此由于发展了不对称催化作用。然而，迄今为止，甚至对于外消旋产品，尚未探索将该方法扩展为制备三取代氮丙啶的方法。在这种情况下，考虑到它们的综合重要性以及缺乏替代的直接合成方法，我们最近启动了一个程序来实现这一未满足的挑战。本文中，我们报告了一项详细的研究，该研究以N -α-重氮酰基樟脑为主要成分，从而为各种三取代的氮丙啶建立了高度立体选择性的合成方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201000604