3-(4-甲基苯基)丁-2-烯酸 | 14271-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)丁-2-烯酸
• 英文名称: 3-(p-tolyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: β-methyl 4-methylphenylacrylic acid；3-Methyl-3-p-tolyl-acrylsaeure；β,4-Dimethyl-cinnamic acid；3-p-tolyl-crotonic acid；3-p-Tolyl-crotonsaeure；2-Butenoic acid, 3-(4-methylphenyl)-；3-(4-methylphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 14271-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YAOUORFQUQWGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  300.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)丁-2-烯酸 生成 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Mazurewitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的羧酸酯反应构建多取代的苯

  摘要：

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700773

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Vinyl Enolates with 1-Tosyl-2-vinylaziridine
  作者：Jian Gao、Jianming Zhang、Shuaishuai Fang、Jie Feng、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02935

  日期：2020.10.2

  (E)-3-ethylidene-4-vinylpyrrolidin-2-ones in a regioselective and stereoselective manner. The preliminary asymmetric studies were also performed, which indicated a potential for enantioselective annulation of vinyl enolate intermediates with transition-metal−π-allyl species.

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclocondensation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidinone and Dihydropyridinone Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Zhong-Hua Gao、Chun-Yu Song、Chun-Lin Zhang、Zhi-Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201407469

  日期：2014.10.20

  The catalytic cyclocondensation of in situ activated α,β‐unsaturated carboxylic acids was developed. N‐heterocyclic carbenes efficiently catalyzed the generation of α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates from α,β‐unsaturated carboxylic acids via in situ generated mixed anhydrides for the enantioselective [3+2] and [3+3] cyclocondensation with α‐amino ketones and alkyl(aryl)imines, respectively

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclization of α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H with isatins: an enantioselective synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones
  作者：Ling Zhu、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Yuhong Wang、Yinan Lu、Wenjing Wang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob02160j

  日期：——

  An NHC-catalyzed asymmetric [4 + 2] annulation of isatins and α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H gave spirocyclic oxindole–dihydropyranones successfully via an in situ activation strategy. This protocol featured easy availability of raw materials, good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  NHC催化的isatins和带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的不对称[4 + 2]环化反应通过原位活化策略成功地形成了螺环氧吲哚-二氢吡喃酮。该方案的特点是原料易得，产率高，对映选择性好（ee高达99％）。