5-(4-chlorophenoxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole | 947163-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenoxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenoxy)-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 947163-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BClO₃
• 分子量: 260.485
• InChiKey: DHSMLLHHRFGAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2-(bromomethyl)-4-(4-chlorophenoxy)benzene 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-chlorophenoxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1

文献信息

• Discovery and structure–activity study of a novel benzoxaborole anti-inflammatory agent (AN2728) for the potential topical treatment of psoriasis and atopic dermatitis
  作者：Tsutomu Akama、Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Vincent Hernandez、Huchen Zhou、Virginia Sanders、Yvonne Freund、Richard Kimura、Kirk R. Maples、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.007

  日期：2009.4

  A series of phenoxy benzoxaboroles were synthesized and screened for their inhibitory activity against PDE4 and cytokine release. 5-(4-Cyanophenoxy)-2,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2728) showed potent activity both in vitro and in vivo. This compound is now in clinical development for the topical treatment of psoriasis and being pursued for the topical treatment of atopic dermatitis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。