13-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)trideca-2,4,12-trans,trans,trans-trienoic acid | 72674-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)trideca-2,4,12-trans,trans,trans-trienoic acid
• 英文别名: 13(3,4-methylenedioxy)phenyltridecanoic acid；guineensic acid；2E,4E,12E-13-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,4,12-tridecatrienoic acid；(2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)trideca-2,4,12-trienoic acid；(2E,4E,12E)-13-(1,3-benzodioxol-5-yl)trideca-2,4,12-trienoic acid
• CAS: 72674-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: KYTLAYFPQWBXMH-ADDDGJNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)trideca-2,4,12-trans,trans,trans-trienoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide
  参考文献：
  名称：

  胡椒（Piper guineense）的哌啶酸，胍基胺和威萨宁的结构和合成的修订

  摘要：

  合成已确认了胡椒树酸的胍胺酸和维沙宁的结构，反式哌啶B酸酯的UV辐射产生了文献中报道的顺式-异构体，为反式-异构体。通过使哌啶B醛和2-甲氧基胡椒醛与适当的Wittig或Reformatsky试剂反应，来引入胍基胺和维桑宁中的反式-2，反式-4烯键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83507-9
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmetrhanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 苯酚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 13-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)trideca-2,4,12-trans,trans,trans-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine

  摘要：

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.546356

文献信息

• Total Synthesis of the Endocannabinoid Uptake Inhibitor Guineensine and SAR Studies
  作者：Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201900390

  日期：2019.9.4

  Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol in 17 % overall yield

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。
• Vig, O. P.; Sharma, S. D.; Sood, O. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 350 - 352
  作者：Vig, O. P.、Sharma, S. D.、Sood, O. P.、Bari, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Minor amides of Piper species
  作者：S.K. Koul、S.C. Taneja、V.K. Agarwal、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80760-x

  日期：1988.1
• Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine
  作者：Shailesh D. Shingala、G. Venkateswar Reddy、R. Sateesh Chandra Kumar、P. Ashok Yadav、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/10286020.2010.546356

  日期：2011.2

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.
• Revised structure and synthesis of piperolein acids, guineensine and wisanine from Piper guineense
  作者：S.K. Okwute、J.I. Okogun、D.A. Okorie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83507-9

  日期：1984.1

  The structures of piperolein acids guineensine and wisanine have been confirmed by synthesis, UV irradiation of trans piperolein B acid ester gave the cis-isomer reported in the literature as the trans-isomer. The trans-2, trans-4 ethylenic bonds in guineensine and wisanine were introduced by reacting piperolein B aldehyde and 2-methoxy piperonal with the appropriate Wittig or Reformatsky reagent.

  合成已确认了胡椒树酸的胍胺酸和维沙宁的结构，反式哌啶B酸酯的UV辐射产生了文献中报道的顺式-异构体，为反式-异构体。通过使哌啶B醛和2-甲氧基胡椒醛与适当的Wittig或Reformatsky试剂反应，来引入胍基胺和维桑宁中的反式-2，反式-4烯键。