piperchabamide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperchabamide C
• 英文别名: (2E,4E,12E)-13-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-yltrideca-2,4,12-trien-1-one
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: AVGVCMDFODSDCK-ODWZBEOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 13-(3',4'-methylenedioxyphenyl)trideca-2,4,12-trans,trans,trans-trienoate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 piperchabamide C
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素吸收抑制剂Guineensine的全合成和SAR研究。

  摘要：

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900390

文献信息

• Total Synthesis of the Endocannabinoid Uptake Inhibitor Guineensine and SAR Studies
  作者：Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201900390

  日期：2019.9.4

  Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol in 17 % overall yield

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。