5-[(E)-11-(oxan-2-yloxy)undec-1-enyl]-1,3-benzodioxole | 1294008-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[(E)-11-(oxan-2-yloxy)undec-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1294008-98-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: UZMQJBGMGMZYJX-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-11-(oxan-2-yloxy)undec-1-enyl]-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 苯酚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine

  摘要：

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.546356
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 sodium tetrahydroborate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5-[(E)-11-(oxan-2-yloxy)undec-1-enyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine

  摘要：

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.546356

文献信息

• Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine
  作者：Shailesh D. Shingala、G. Venkateswar Reddy、R. Sateesh Chandra Kumar、P. Ashok Yadav、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/10286020.2010.546356

  日期：2011.2

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.