hirsutanonol | 41137-86-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: hirsutanonol
• 英文别名: (5S)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-one；1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-one；hirsutanolol；(5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-one；(5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-one
• CAS: 41137-86-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: MVIYWFBLVAFZID-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hirsutanonol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shinji; Aoki, Tadashi; Hirata, Toshifumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1635 - 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  俄勒冈 在 Taka-diastase 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以156 mg的产率得到hirsutanonol
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shinji; Aoki, Tadashi; Hirata, Toshifumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1635 - 1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Diarylheptanoid Glycoside from the Stem Bark of Alnus hirsuta and Protective Effects of Diarylheptanoid Derivatives in Human HepG2 Cells
  作者：Daae Park、Hyoung Ja Kim、Seo Yun Jung、Chang-Soo Yook、Changbae Jin、Yong Sup Lee

  DOI：10.1248/cpb.58.238

  日期：——

  To search for secondary metabolites of Alnus hirsuta (Betulaceae), various chromatographic separations of the ethyl acetate soluble fraction of the stem bark of A. hirsuta led to the isolation of a new diarylheptanoid glycoside, (3R)-1,7-bis-(4-dihydroxyphenyl)-3-heptanol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-xylopyranoside (13) and twelve diarylheptanoid derivatives, namely, oregonin (1), rubranoside A (2), hirsutanonol 5-O-β-D-glucopyranoside (3), rubranoside B (4), rubranoside C (5), hirsutanonol (6), hirsutenone (7), (5S)-O-methylhirsutanonol (8), platyphylloside (9), platyphyllonol 5-O-β-D-xylopyranoside (10), aceroside VII (11) and platyphyllenone (12). Isolates were assessed for their hepatoprotective effects against tert-butylhydroperoxide (t-BHP)-induced toxicity in HepG2 cells. Of these isolates, compounds 1—8 showed significant hepatoprotective effects on t-BHP-induced damage to HepG2 cells, with 8 exhibiting the greatest protective effect (50.7±3.7% at a concentration of 10 μM).

  为了寻找桤木属植物糙皮桤木的次生代谢产物，对糙皮桤木树皮乙酸乙酯可溶部分的多种色谱分离法导致了新二芳基庚烷糖苷（3R）-1，7-双（4-二羟基苯基）-3-庚醇3-O-β-D-吡喃葡糖基（1→3）-β-D-吡喃木糖苷（13）和十二个二芳基庚烷衍生物的分离，其中，分别为oregin（1）、rubranoside A（2）、hirsutanonol 5-O-β-D-吡喃葡糖苷（3）、rubranoside B（4）、rubranoside C（5）、hirsutanonol（6）、hirsutenone（7）、（5S）-O-甲基hirsutanonol（8）、platyphylloside（9）、platyphyllonol 5-O-β-D-吡喃木糖苷（10）、aceroside VII（11）和platyphyllenone（12）。分离的化合物通过评估 HepG2 细胞中对抗叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的毒性来测试其肝保护作用。在这些分离的化合物中，化合物1—8对t-BHP诱导的HepG2细胞损伤有显著的保护作用，其中8的保护效果最好，在10 μM浓度下的保护效果为50.7±3.7%。
• THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF DIARYLHEPTANOID XYLOSIDE, OREGONIN, ISOLATED FROM THE FEMALE FLOWERS OF<i>ALNUS SERRULATOIDES</i>
  作者：Takayuki Suga、Shinji Ohta、Toshifumi Hirata、Tadashi Aoki

  DOI：10.1246/cl.1982.895

  日期：1982.6.5

  (−)-diarylheptanoid xyloside isolated from the female flowers of Alnus serrulatoides is 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)-3-heptanone, and its spectral data and chemical behaviors coincides perfectly with those of previously reported oregonin whose absolute configuration had not been clarified yet. Then, the absolute configuration of the diarylheptanoid xyloside was investigated by

  发现从桤木雌花中分离得到的(-)-二芳基庚烷木糖苷为1,7-双(3,4-二羟基苯基)-5-(β-D-吡喃木糖氧基)-3-庚酮及其光谱数据化学行为与之前报道的俄勒冈素完全一致，其绝对构型尚未阐明。然后，通过 13 C NMR 光谱和 X 射线晶体学的组合研究了二芳基庚烷类木糖苷的绝对构型，并确定为 s。
• ウイルス抑制剤として有用なジアリールヘパトノイド系化合物
  申请人：アールエヌエル バイオ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2011522039A

  公开（公告）日：2011-07-28

  本発明はウイルス活性抑制のための、化学式（１）のジアリールヘパトノイド系（diaryl hepatonoid）化合物の用途に関する。本発明に係るジアリールヘパトノイド系化合物はウイルス活性抑制効果が優秀であるため、ウイルスに係わる疾患に対する治療剤として有用である。

  本发明涉及化学式（1）的二芳基类肝酮化合物在抑制病毒活性方面的用途。 本发明的二芳基类肝酮化合物具有极佳的病毒活性抑制效果，可用作治疗病毒相关疾病的药物。
• Anti-influenza diarylheptanoids from the bark of Alnus japonica
  作者：Nguyen Huu Tung、Hyuk-Joon Kwon、Jae-Hong Kim、Jeong Chan Ra、Yan Ding、Jeong Ah Kim、Young Ho Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.057

  日期：2010.2

  This study to investigate anti-influenza components from the bark of Alnus japonica resulted in the isolation of two rare acylated diarylheptanoids, named oregonoyl A (5) and oregonoyl B (6), along with nine known compounds (1-4 and 7-11). Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic and chemical methods. Antiviral testing of compounds 1-11 against KBNP-0028 (H9N2) avian influenza virus showed that platyphyllone (10) was strongly active, and platyphyllonol-5-xylopyranoside (9) was moderately active against KBNP-0028 as compared with the positive control, zanamivir, respectively. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIARYL HEPATONOID-BASED COMPOUNDS USEFUL AS VIRUS INHIBITORS
  申请人：Ra Jeong Chan

  公开号：US20110105738A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to the use of diaryl hepatonoid-based compounds of formula (1) for inhibiting viral activity. The diaryl hepatonoid-based compounds have an excellent effect of inhibiting viral activity, and thus will be useful as therapeutic agents against virus-related diseases.