(E)-2-benzylideneoctan-1-ol | 53892-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-benzylideneoctan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-oct-1-en-2-ol；(2E)-2-benzylideneoctan-1-ol
• CAS: 53892-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KTCAZEVYBWMPOY-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9335 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylideneoctan-1-ol 在 lithium methanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜基内部烯丙醇的立体定向硼氢化反应

  摘要：

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901435
• 作为产物：
  描述：

  (E)-α-hexylcinnamaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(E)-2-benzylideneoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜基内部烯丙醇的立体定向硼氢化反应

  摘要：

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901435

文献信息

• Gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Xiaoxiang Zhang、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.102

  日期：2009.2

  A highly efficient gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols has been developed. The reaction was shown to proceed expediently for a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds and allylic alcohols, including 1° and terminal ones, under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (55–96%).

  已经开发了用烯丙基醇的高效金和银催化的1，3-二羰基化合物的烯丙基烷基化。在室温下，在非常温和的条件下，反应对多种1,3-二羰基化合物和烯丙醇（包括1°和端基）都可以方便地进行，并且产率高（55-96％）。
• Selective Catalytic Hydrogenations of Nitriles, Ketones, and Aldehydes by Well-Defined Manganese Pincer Complexes
  作者：Saravanakumar Elangovan、Christoph Topf、Steffen Fischer、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Ralf Ludwig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.6b03709

  日期：2016.7.20

  Hydrogenations constitute fundamental processes in organic chemistry and allow for atom-efficient and clean functional group transformations. In fact, the selective reduction of nitriles, ketones, and aldehydes with molecular hydrogen permits access to a green synthesis of valuable amines and alcohols. Despite more than a century of developments in homogeneous and heterogeneous catalysis, efforts toward

  氢化构成有机化学中的基本过程，并允许原子高效和清洁的官能团转化。事实上，用分子氢选择性还原腈、酮和醛可以实现有价值的胺和醇的绿色合成。尽管在均相和多相催化方面取得了一个多世纪的发展，但仍在努力创造新的有用和广泛适用的催化剂体系。最近，地球上丰富的金属在这一领域引起了极大的兴趣。在本研究中，我们首次描述了特定分子定义的锰配合物，这些配合物允许各种极性官能团的氢化。在最佳条件下，我们实现了良好的官能团耐受性和工业上重要的底物，例如，
• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of N- and O-Tethered 1,6-Dienes To Form Six-Membered Heterocycles
  作者：Ke Li、Mao-Lin Li、Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b04703

  日期：2018.6.20

  A highly enantioselective nickel-catalyzed intramolecular hydroalkenylation of N- or O-tethered 1,6-dienes was developed by using monodentate chiral spiro phosphoramidite ligands. The reaction provides an efficient and straightforward method for preparing very useful six-membered N- and O-heterocycles with high regioselectivity as well as excellent stereoselectivity from easily accessible starting

  通过使用单齿手性螺亚磷酰胺配体开发了高度对映选择性镍催化的 N 或 O 系链 1,6-二烯的分子内加氢烯基化。该反应提供了一种有效且直接的方法，可以在温和的反应条件下从易于获得的起始材料中制备非常有用的六元 N-和 O-杂环，具有高区域选择性和优异的立体选择性。本研究中开发的手性螺镍催化剂是为数不多的用于非共轭二烯高度对映选择性环化的催化剂之一。
• Gold-catalysed allylic alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/b805067h

  日期：——

  Friedel-Crafts allylic alkylation of a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols catalysed by AuCl(3) (5 mol%) under mild conditions at room temperature was accomplished in good to excellent yields (up to 99%) and regioselectivity.

  在室温下，在温和条件下，由AuCl（3）（5 mol％）催化的多种芳族和杂芳族化合物与Faldel-Crafts烯丙基烷基化反应以良好的产率（高达99％）和区域选择性很好地实现。
• Combined Oxypalladation/CH Functionalization: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative Oxyarylation of Hydroxyalkenes
  作者：Rong Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108129

  日期：2012.2.20

  An efficient protocol has been developed for the intramolecular oxidative oxyarylation using a PdII‐catalyzed tandem oxypalladation/CH functionalization strategy. This methodology allows rapid access to tetrahydro‐2H‐indeno‐[2,1‐b]furan frameworks from simple hydroxyalkenes. The reactivity of this process is orthogonal to that of Pd0‐catalyzed transformations, enabling the divergent modification of

  使用 Pd II催化的串联氧钯化/C  H 功能化策略开发了一种有效的分子内氧化氧基化方案。该方法允许从简单的羟基烯烃快速获得四氢-2H-茚并- [2,1- b ]呋喃骨架。该过程的反应性与 Pd 0催化转化的反应性正交，从而能够对单个分子进行不同的修饰。