(E)-α-hexylcinnamaldehyde | 165184-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-α-hexylcinnamaldehyde
• 英文别名: α-hexylcinnamaldehyde；(E)-2-benzylideneoctanal；hexyl cinnamic aldehyde；3-phenyl-2-hexylprop-2-enal；alpha-Hexylcinnamaldehyde；(2E)-2-benzylideneoctanal
• CAS: 165184-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• mdl: MFCD00006989
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.3 at 24℃
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  39.2 °C
• 溶解度：
  insoluble in water; miscible in oils
• 折光率：
  1.547-1.553
• 保留指数：
  2526.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-hexylcinnamaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(E)-2-benzylideneoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜基内部烯丙醇的立体定向硼氢化反应

  摘要：

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901435
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 苯甲醛 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 (E)-α-hexylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Relating to aldol condensation

  摘要：

  .alpha.-香草醛，尤其是戊基和己基香草醛，是通过使用乙二醇溶剂，特别是二乙二醇的醛缩合反应制备的。

  公开号：

  US05055621A1

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls
  作者：Kaimeng Huang、Xiaona Ke、Hongkai Wang、Junying Wang、Chenchen Zhou、Xiufang Xu、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob02336f

  日期：——

  A new cyclization of 1,5-enyne was developed to synthesize the m-terphenyls via the elimination of HOAc and a benzyl shift.

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

• A New and Easy Synthesis of Diethyl 2-Formylalkylphosphonates
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1987-28165

  日期：——

  Aldimines obtained from 2-alkenals are condensed with triethyl phosphite in ethanol in the presence of formic acid to give diethyl iminoalkylphosphonates; these are readily converted into diethyl formylalkylphosphonates in acidic medium.

  从2-烯醛中获得的醛亚胺，在乙醇中与亚磷酸三乙酯在甲酸存在下缩合，生成亚胺基烷基膦酸二乙酯；这些产物在中性介质中容易转化为甲酰烷基膦酸二乙酯。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Ligand-Effect in Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Regio- and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes through Cyclodimerization of 1-Ethynyl-2-propenyl Esters
  作者：Jidong Zhao、Shuang Yang、Xin Xie、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02816

  日期：2018.2.2

  efficient and straightforward route to bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes with high regio- and stereoselectivity. The formation of the [4 + 3] cycloadducts likely proceeds through the cycloaddition of a gold(I) carbenoid/gold-stabilized allyl cation intermediate with cyclopentadiene arising from Rautenstrauch rearrangement.

  带有空间需求的膦配体（例如t BuXphos ）的Gold（I）配合物催化1-乙炔基-2-丙烯基酯的级联Rautenstrauch重排/ [4 + 3]环加成。该反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的有效且直接的途径来制备双环[3.2.1] octa-3,6-二烯。[4 + 3]环加合物的形成可能是通过Rautenstrauch重排产生的金（I）类胡萝卜素/金稳定的烯丙基阳离子中间体与环戊二烯的环加成而进行的。