α-己基肉桂醛 | 101-86-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: α-己基肉桂醛
• 中文别名: 甲位己基桂醛；alpha-己基肉桂醛；α-己基桂醛；α-乙基肉桂醛
• 英文名称: α-hexylcinnamaldehyde
• 英文别名: hexyl cinnamic aldehyde；hexyl cinnamaldehyde；2-(phenylmethylene)octanal；Octanal, 2-(phenylmethylene)-；2-benzylideneoctanal
• CAS: 101-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• mdl: MFCD00006989
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-176 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  水: 25°C时可溶0.005g/L
• LogP：
  5.33
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  39.2 °C
• 折光率：
  1.547-1.553

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• RTECS号：
  GD6560000
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 危险性描述：
  H317,H412
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

α-己基肉桂醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α-Hexylcinnamaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-己基肉桂醛
α-己基肉桂醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 101-86-0
俗名： 2-Hexyl-3-phenylacrylaldehyde , 2-Hexyl-3-phenyl-2-propenal
分子式： C15H20O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 甜味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 175 °C/2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 酒精
不溶于： 甘油, 丙二醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:2300 mg/kg
orl-rat LD50:3100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MOD
skn-gpg 100 mg/24H SEV
skn-rbt 100 mg/24H SEV
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GD6560000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

α-己基桂醛简介

α-己基桂醛具有持久的茉莉花香，并带有栀子花和药草香气。稀释后香气更加浓郁，外观为液体。

应用

α-己基桂醛可用于许多日化香精配方中，特别是在茉莉型和栀子型等花香型香精中广泛使用，在日化香精中的用量可控制在30%以内。

毒性

ADI值为62~82℃时以GMP为限（FAO/WHO, 2001）。

使用限量

• 最高允许残留量(mg/kg)：香辛料油树脂为25，酒花抽提物为2.2。可可脂最高允许使用量为5 (FAO/WHO, 1994)。
• 食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准：食品用香料α-己基肉桂醛用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

α-己基肉桂醛为淡黄色液体，呈清甜的茉莉香气，稀释液则呈甜的香辛料香味。沸点分别为305℃或174℃（2000Pa），闪点大于93℃。它溶于乙醇、大多数非挥发性油和矿物油，而不溶于甘油、丙二醇和水。

用途

• GB 2760--2001 规定为允许使用的食品用香料。主要用以配制蜂蜜和水果型香精及混合香辛料。
• 具有茉莉香味，与α-戊基肉桂醛混合后香气更浓、更稳定，适用于肥皂、洗涤剂中。
• 作为萃取溶剂，主要用于大豆、米糠、棉籽等各种食用油脂和香辛料油树脂的提取。GB 2760-96 规定为食品加工助剂。
• 是配制树兰花油的良好原料，合成香料中最富有花香的品种之一，并带有愉快的油青气息，适用于茉莉、玉兰等花香香精以及各种香型中。还可微量用于食用香精如蜜香和果香型香精。

生产方法

• 在碱存在下由正辛醛与苯甲醛缩合得到成品。
• 通过石油分馏所得汽油经接触改质装置处理，脱硫并分离除去苯等芳香族碳氢化物后进行精制而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-己基肉桂醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 重水 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到α-hexylcinnamaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS

  摘要：

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。

  公开号：

  WO2021045879A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylideneoctan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-己基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铜/锂三元系统对偕二氟亚甲基进行去对称化，用于立体发散​​合成氟化氨基酸

  摘要：

  开发了使用钯/铜/锂三元系统的偕二氟亚甲基的去对称化，用于手性氟化氨基酸的立体发散合成。该三元系统以立体发散的方式以良好的产率提供了烯丙基和苄基取代的氟化 α-氨基酸，并具有优异的立体选择性（高达 >99 % ee 和 >20 : 1 dr）

  DOI：

  10.1002/anie.202313838

文献信息

• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。
• Colloidal Palladium Nanoparticles with In Situ H₂: Reducing System for <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kathlia A. De Castro、Seungchan Oh、Jongchan Yun、Jin Kyu Lim、Gwangil An、Dong Kook Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1080/00397910902788117

  日期：2009.9.8

  Abstract A new reducing system comprising Pd(OAc)2 and NaBH4 in methanol to generate palladium nanoparticles has been efficiently utilized to reduce a variety of unsaturated carbonyl compounds. These were reduced to their corresponding saturated alcohols and fully saturated compounds in selected cases. This protocol presents alternative and mild reaction conditions for reduction.

  摘要 一种在甲醇中包含 Pd(OAc)2 和 NaBH4 以生成钯纳米颗粒的新还原系统已被有效地用于还原各种不饱和羰基化合物。在选定的情况下，这些被还原为相应的饱和醇和完全饱和的化合物。该协议提出了替代和温和的还原反应条件。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Pyridine <i>N</i>-oxide promoted hydrosilylation of carbonyl compounds catalyzed by [PSiP]-pincer iron hydrides
  作者：Guoliang Chang、Peng Zhang、Wenjing Yang、Shangqing Xie、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/d0dt00392a

  日期：——

  (5)], were used as catalysts to study the effects of pyridine N-oxide and the electronic properties of [PSiP]-ligands on the catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds. It was proved for the first time that this catalytic process could be promoted with pyridine N-oxide as the initiator at 30 °C because the addition of pyridine N-oxide is beneficial for the formation of an unsaturated hydrido iron

  五个[PSiP]钳制铁氢化物1-5，[（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 HSiFe（H）（PMe 3）2（1），（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 MeSiFe（ H）（PMe 3）2（2），（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 PhSiFe（H）（PMe 3）2（3），（2-（iPr）2 PC 6 H 4）2 HSiFe（高）（PMe3）（ 4）和（2-（iPr） 2 PC 6 H 4） 2 MeSiFe（H）（PMe 3） 2（ 5）]用作催化剂，研究吡啶-N-氧化物和电子[PSiP]-配体对羰基化合物催化氢化硅烷化反应的影响 首次证明在30°C下以吡啶N-氧化物为引发剂可以促进该催化过程，因为添加吡啶N-氧化物有利于形成不饱和氢化铁络合物，这是关键催化机制中的中间体。复杂4作为最好的催化剂表现出优异的催化性能。在五个复合物，复合物3是新的，复杂的分子结构3通过单晶X射线衍射来确定。讨论了一种建议的机制。