methyl 6-heptyl-4-hydroxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate | 60139-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-heptyl-4-hydroxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• CAS: 60139-03-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: BMQYFNZSEKNYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-heptyl-4-hydroxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-heptyl-4-(3-heptyl-5-methoxy-4-methoxycarbonylphenoxy)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two new diphenyl ethers and a new depside from the lichen Micarea prasina Fr

  摘要：

  两种新的二苯醚、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基苯甲酸（米卡里酸）(13)、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基-3-甲氧基苯甲酸（甲氧基甲基苯甲酸） (13) 酸（甲氧基月桂酸）（27）和一种新的副产品、 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid（prasinic acid）（34）。 地衣中检测到了 并分离和鉴定出相应的甲基酯。后一种化合物的 后一种化合物的结构已通过全合成得到证实。合成 二苯醚 (14)、(26) 合成的关键步骤涉及 3-Cloro 2-enone (17) 与苯酚 (11)、(31) 之间的乌尔曼缩合反应。 和苯酚（11）、（31）之间的类似乌尔曼缩合，以及随后烯醇醚（23）和（32）的芳香化。仿生型合成 还通过 用氢化钠在二甲基甲酰胺中处理去氢化物 (33)，也可以实现生物模拟型的缩甲醛甲酯 (48) 合成。

  DOI：

  10.1071/ch9842349
• 作为产物：
  描述：

  壬烯二酸 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 6-heptyl-4-hydroxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Djura,P.; Sargent,M.V., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 899 - 906

  摘要：

  DOI：