methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-arabinopyranoside | 116454-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside；Methyl-2,3,4-tribenzyloxy-β-L-arabinopyranosid；(2S,3R,4S,5S)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 116454-18-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: CVWJHEJDZRHTCM-NFGXINMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-arabinopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RCAI-61 and related 6′-modified analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce interferon-γ in vivo

  摘要：

  We synthesized ten new analogs of 6'-modified KRN7000 (A): RCAI-58, 61, 64, 83, 85-87, 113, 119, and 125. They could be synthesized by alpha-selective galactosylation of ceramide 9 with the 6-modified D-galactopyranosyl fluorides (8a-8f) or L-arabinopyranosyl fluoride (17), or by etherification of the known alcohol 19. Bioassay of the ten analogs demonstrated that RCAI-61 (1, 6'-O-methylated analog of A) was the most potent immunostimulant among them, and could induce the production of a large amount of IFN-gamma even at a low concentration in mice in vivo. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.028
• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZEJA, W.;FOKT, I.;GRYNKIEWICZ, G., REC. TRAV. CHIM. PAYS.-BAS., 108,(1989) N, C. 224-226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Szeja, W.; Fokt, I.; Grynkiewicz, G., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 6, p. 224 - 226
  作者：Szeja, W.、Fokt, I.、Grynkiewicz, G.

  DOI：——

  日期：——
• The assignment of the signals of benzyl methylene carbon atoms in 13C-n.m.r. spectra of per-O-benzylated methyl glycopyranosides
  作者：Som N. Dhawan、Tracy L. Chick、Warren J. Goux

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90864-4

  日期：1988.2