(1S,2S,6R,7R,9S,10S)-4,4,10-trimethyl-12-oxo-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-7-carbaldehyde | 1054636-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R,9S,10S)-4,4,10-trimethyl-12-oxo-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-7-carbaldehyde
• CAS: 1054636-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: DRDGTBSYQKXIOB-IIZWTSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R,9S,10S)-4,4,10-trimethyl-12-oxo-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-7-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,4aS,7R,7aR)-hexahydro-3,4-dihydroxy-2-[(1Z)-3-methyl-1-butenyl]-7-methyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5RS)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 三丁基氯化锡 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 敌草腈 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碘 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.62h， 生成 (1S,2S,6R,7R,9S,10S)-4,4,10-trimethyl-12-oxo-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628