(-)-camphenonoic acid | 124578-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-camphenonoic acid
• 英文别名: (-)-Camphenonsaeure；3,3-Dimethylnorbornan-2-on-1-carbonsaeure；(1S,4S)-3,3-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 124578-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ORQVWMMEHAPYJK-WKEGUHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-camphenonoic acid 生成 10-Hydroxy-(1R)-fenchone
  参考文献：
  名称：

  取代基对1-取代的香樟素和某些衍生的N-硝基亚胺碳13碳化学位移的影响

  摘要：

  在一系列的1个取代的camp烯（1）–（11）中，羰基C（2）被吸电子取代基显着屏蔽。对于这些樟脑酮，在有限的一系列N-硝基亚胺（12）-（14）中，相应的C（2）被ca屏蔽。30 ppm Fenchone N-硝基亚胺的13 C行为与关于C（2）N键的构型异构现象的存在是一致的。

  DOI：

  10.1039/p29770000125
• 作为产物：
  描述：

  1-Carboxy-3,3-dimethyl-2-methylen-norbornan 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (-)-camphenonoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bridgehead ketol, 3,3-dimethyl-1-hydroxynorbornan-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00807a014

文献信息

• Substituent effects on carbon-13 chemical shifts in 1-substituted camphenilones and some derived N-nitro-imines
  作者：Frances C. Brown、David G. Morris

  DOI：10.1039/p29770000125

  日期：——

  In a series of 1-substituted camphenilones (1)–(11) the carbonyl C(2) is markedly shielded by electron-withdrawing substituents. With respect to these camphenilones the corresponding C(2) in a limited series of derived N-nitro-imines (12)–(14) is shielded by ca. 30 p.p.m. The 13C behaviour of fenchone N-nitro-imine is consistent with the existence of configurational isomerism about the C(2)N bond.

  在一系列的1个取代的camp烯（1）–（11）中，羰基C（2）被吸电子取代基显着屏蔽。对于这些樟脑酮，在有限的一系列N-硝基亚胺（12）-（14）中，相应的C（2）被ca屏蔽。30 ppm Fenchone N-硝基亚胺的13 C行为与关于C（2）N键的构型异构现象的存在是一致的。
• Rearrangement of chiral 1-bromo-N-nitrobicyclo[2.2.1]heptan-2-imines
  作者：Oleksandr V. Grytsai、Marian V. Gorichko、Vladimir B. Golovko

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.001

  日期：2013.7

  The regio- and diastereospecific Wagner-Meerwein-type rearrangements of the potassium cyanide adducts of camphor-derived substituted 1-bromo-N-nitrobicyclo[2.2.1]heptan-2-imines under acidic conditions have been investigated. The selective formation of bromonorbornene derivatives has been demonstrated in the case of rearrangements involving intermediate alpha-bromocarbocations containing vicinal hydrogen atoms. In all other cases, hydrolysis of the intermediates resulted in the formation of a carbonyl group. The simplicity of this transformation opens up a novel and straightforward synthetic pathway to enantiopure derivatives of bridgehead-substituted norbornane carboxamides in just three steps, starting from 1-bromonorbornanones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aschan, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 228
  作者：Aschan

  DOI：——

  日期：——
• Paquette, Leo A.; Teleha, Christopher A.; Taylor, Richard T., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 265 - 277
  作者：Paquette, Leo A.、Teleha, Christopher A.、Taylor, Richard T.、Maynard, George D.、Rogers, Robin D.、Gallucci, Judith C.、Springer, James P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the bridgehead ketol, 3,3-dimethyl-1-hydroxynorbornan-2-one
  作者：Alex Nickon、Toshiaki Nishida、Joseph Frank、Ryonosuke Muneyuki

  DOI：10.1021/jo00807a014

  日期：1971.4