(R)-ethyl 2-[acetoxy(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]acrylate | 1004757-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-[acetoxy(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[acetyloxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1004757-16-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: COHMCCAKAFBYIB-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-[acetoxy(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]acrylate 、 对甲苯磺酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到ethyl (S)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methylphenylsulfonylamino)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl(hydroxy)methyl]acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R)-ethyl 2-[acetoxy(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719