ethyl 2-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl(hydroxy)methyl]acrylate | 832723-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 832723-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BZHSGFLNDMKTRH-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl(hydroxy)methyl]acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氯化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1'R,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(octanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议在Bayes–Hillman加合物在立体定向合成syributins中的应用

  摘要：

  syributins的全合成1和2使用2,3-的的Baylis-希尔曼加合物ö异亚丙基- [R甘油醛-丙烯酸乙酯作为起始材料，随后通过随后的二醇作为的丙烯酸酯衍生物的闭环复分解（RCM）报告了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.080
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议在Bayes–Hillman加合物在立体定向合成syributins中的应用

  摘要：

  syributins的全合成1和2使用2,3-的的Baylis-希尔曼加合物ö异亚丙基- [R甘油醛-丙烯酸乙酯作为起始材料，随后通过随后的二醇作为的丙烯酸酯衍生物的闭环复分解（RCM）报告了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.080

文献信息

• Steric determinants in diastereocontrol during Baylis–Hillman reaction of sugar-derived aldehydes
  作者：Palakodety Radha Krishna、A. Manjuvani、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.026

  日期：2005.8

  Diastereoselective Baylis-Hillman reaction using different sugar-derived aldehydes with various activated olefins afforded chiral multifunctional adducts in good yields. Steric factors that dictate and determine the diastereoselection will be discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN115721661
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Pyrrolidine-Based Imino Sugars as Glycosidase Inhibitors
  作者：Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200700719

  日期：2007.11

  Two pyrrolidine-based imino sugars have been synthesized in an efficient manner, using regiospecific amination, ring closing metathesis, and diastereospecific dihydroxylations as key steps. These azasugars are found to be moderate inhibitors of glycosidases.

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。
• Use of a Baylis–Hillman adduct in the stereoselective synthesis of syributins via a RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、M. Narsingam、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.080

  日期：2004.6

  The total synthesis of syributins 1 and 2 using the Baylis–Hillman adduct of 2,3-O-isopropylidene-R-glyceraldehyde-ethyl acrylate as starting material followed by ring closing metathesis (RCM) of the acrylate derivative of the ensuing diol as the key step is reported.

  syributins的全合成1和2使用2,3-的的Baylis-希尔曼加合物ö异亚丙基- [R甘油醛-丙烯酸乙酯作为起始材料，随后通过随后的二醇作为的丙烯酸酯衍生物的闭环复分解（RCM）报告了关键步骤。