1-(5-nitrophthalimid-3-yl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranose | 1422958-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-nitrophthalimid-3-yl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 4-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1422958-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₇
• 分子量: 308.247
• InChiKey: NOLJLGLEZIETMT-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitrophthalimid-3-yl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydrogen sulfide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-(N-(phenoxyacetyl)amino)phthalimid-3-yl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  等位基因荧光DNA碱基取代基4-氨基邻苯二甲酰亚胺和2,4-二氨基嘧啶C-核苷的合成

  摘要：

  4 aminophthalimide C-核苷1被设计为一个等量DNA碱基替代，以及合成路线核苷1与2,4-二氨基嘧啶-C-核苷一起2作为一个潜在的counterbase被制定。两种合成途径中的关键步骤均代表与2'-脱氧核糖呋喃糖苷糖基的立体选择性Heck型钯催化的交叉偶联，然后由NaBH（OAc）3进行立体选择性还原。核苷1在高极性和具有氢键合能力的溶剂中显示出溶剂化荧光色行为和明显的红移荧光。核苷1和2可以进一步加工成相应的亚磷酰胺作为DNA构建基块，从而可以通过自动DNA合成将这些生色团作为人工DNA碱基掺入。1的较差堆积特性和邻苯二甲酰亚胺官能团上的氢键键合界面（不适合反链中的任何天然DNA碱基）的组合会导致双链体在4-11°C时不稳定。代表性双链DNA中1的荧光特征是较大的斯托克斯位移和约12％的量子产率。考虑到发色团的尺寸非常小，这些都是非凡的光学性质，表明这些核苷类似物在荧光DNA分析和成像中具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo302768f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酸 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 尿素 、 三(五氟苯基)膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(5-nitrophthalimid-3-yl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  等位基因荧光DNA碱基取代基4-氨基邻苯二甲酰亚胺和2,4-二氨基嘧啶C-核苷的合成

  摘要：

  4 aminophthalimide C-核苷1被设计为一个等量DNA碱基替代，以及合成路线核苷1与2,4-二氨基嘧啶-C-核苷一起2作为一个潜在的counterbase被制定。两种合成途径中的关键步骤均代表与2'-脱氧核糖呋喃糖苷糖基的立体选择性Heck型钯催化的交叉偶联，然后由NaBH（OAc）3进行立体选择性还原。核苷1在高极性和具有氢键合能力的溶剂中显示出溶剂化荧光色行为和明显的红移荧光。核苷1和2可以进一步加工成相应的亚磷酰胺作为DNA构建基块，从而可以通过自动DNA合成将这些生色团作为人工DNA碱基掺入。1的较差堆积特性和邻苯二甲酰亚胺官能团上的氢键键合界面（不适合反链中的任何天然DNA碱基）的组合会导致双链体在4-11°C时不稳定。代表性双链DNA中1的荧光特征是较大的斯托克斯位移和约12％的量子产率。考虑到发色团的尺寸非常小，这些都是非凡的光学性质，表明这些核苷类似物在荧光DNA分析和成像中具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo302768f

文献信息

• Synthesis of 4-Aminophthalimide and 2,4-Diaminopyrimidine <i>C</i>-Nucleosides as Isosteric Fluorescent DNA Base Substitutes
  作者：Michael Weinberger、Falko Berndt、Rainer Mahrwald、Nikolaus P. Ernsting、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo302768f

  日期：2013.3.15

  be further processed to the corresponding phosphoramidite as DNA building blocks that allow incorporation of these chromophores as artificial DNA bases by automated DNA synthesis. The combination of the poor stacking properties of 1 and the hydrogen bonding interface at the phthalimide functionality that does not fit to any of natural DNA bases in the counterstrand yields destabilization of the duplex

  4 aminophthalimide C-核苷1被设计为一个等量DNA碱基替代，以及合成路线核苷1与2,4-二氨基嘧啶-C-核苷一起2作为一个潜在的counterbase被制定。两种合成途径中的关键步骤均代表与2'-脱氧核糖呋喃糖苷糖基的立体选择性Heck型钯催化的交叉偶联，然后由NaBH（OAc）3进行立体选择性还原。核苷1在高极性和具有氢键合能力的溶剂中显示出溶剂化荧光色行为和明显的红移荧光。核苷1和2可以进一步加工成相应的亚磷酰胺作为DNA构建基块，从而可以通过自动DNA合成将这些生色团作为人工DNA碱基掺入。1的较差堆积特性和邻苯二甲酰亚胺官能团上的氢键键合界面（不适合反链中的任何天然DNA碱基）的组合会导致双链体在4-11°C时不稳定。代表性双链DNA中1的荧光特征是较大的斯托克斯位移和约12％的量子产率。考虑到发色团的尺寸非常小，这些都是非凡的光学性质，表明这些核苷类似物在荧光DNA分析和成像中具有很高的潜力。