(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid | 854443-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 854443-88-2
• 化学式: C₂₅H₂₅BCl₂N₂O₇
• 分子量: 547.2
• InChiKey: OXNCKGITXLRGRW-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 2,5-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (12R,15R,18R)-15-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-12-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-13,16-dioxo-21,22-di(propan-2-yloxy)-8,14,17-triazatetracyclo[17.3.1.02,7.06,10]tricosa-1(22),2,4,6,9,19(23),20-heptaene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯胺 在 palladium diacetate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 三乙烯二胺 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 (2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p

文献信息

• Total Synthesis of Complestatin (Chloropeptin II)
  作者：Zhihui Wang、Michèle Bois-Choussy、Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200906797

  日期：2010.3.8

  16‐membered DEFG ring with complete atroposelectivity. Intramolecular SNAr reaction of a hexapeptide that contained a prebuilt DEFG ring afforded the bismacrocycle ABCDEFG that was converted to complestatin.

  底物依赖性的对映体选择性：分子内的Suzuki-Miyaura反应将线性DEFG三肽环化，可提供具有完全对映选择性的16元DEFG环。包含预构建的DEFG环的六肽的分子内S N Ar反应提供了双大环ABCDEFG，其被转化为补全他汀。
• Synthesis of Diastereomers of Complestatin and Chloropeptin I: Substrate-Dependent Atropstereoselectivity of the Intramolecular Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Yanxing Jia、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200800599

  日期：2008.5.19
• Isocomplestatin:  Total Synthesis and Stereochemical Revision
  作者：Toshio Shinohara、Hongbo Deng、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja051790l

  日期：2005.5.25

  A Pd-mediated method for preparation of the strained macrocyclic moiety of complestatins is disclosed. Through stereoselective synthesis of model macrocycles and the S atropisomer of complestatin, the stereochemical identity of the anti-HIV agent complestatin is established. Investigations described herein illustrate that the compound previously reported as isocomplestatin is the same as complestatin. Thus, the S atropisomer of complestatin is the true isocomplestatin and has not been isolated as a natural product.