tert-butyl 3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-6-nitroindole-1-carboxylate | 943975-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-6-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 943975-92-6
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 563.605
• InChiKey: XUVJSJGNUSGYKH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-6-nitroindole-1-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯胺 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 3-[(2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-6-nitroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p

文献信息

• Synthesis of DEFG Ring of Complestatin and Chloropeptin I:  Highly Atropdiastereoselective Macrocyclization by Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Yanxing Jia、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol070889p

  日期：2007.6.1

  intramolecular Suzuki-Miyaura reaction of linear tripeptide (23) afforded the 16-membered DEFG ring of complestatin (3) in good yield with an excellent atropdiastereoselectivity. Acidic treatment of 3 triggers a stereospecific rearrangement leading to the corresponding DEFG ring 4 of chloropeptin I.

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。