2,5,8-三甲氧基-4-甲基喹啉 | 66570-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,5,8-三甲氧基-4-甲基喹啉
• 英文名称: 2,5,8-Trimethoxy-4-methyl-chinolin
• 英文别名: 2,5,8-trimethoxy-4-methylquinoline
• CAS: 66570-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HDPXPRUSNDOEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-134.6 °C
• 沸点：
  368.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-三甲氧基-4-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-bromo-2,5,8-trimethoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性，自然产生的芥兰酰胺，土生植物油和人豆油A的总合成

  摘要：

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804388
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,5-二甲氧基苯胺 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5,8-三甲氧基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted Lepidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a035

文献信息

• Substituted Lepidines¹
  作者：C. E. Kaslow、N. B. Sommer

  DOI：10.1021/ja01208a035

  日期：1946.4
• Total Syntheses of Cytotoxic, Naturally Occurring Kalasinamide, Geovanine, and Marcanine A
  作者：Steffen Lang、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/anie.200804388

  日期：2009.1.19

  Two novel synthetic strategies were developed for the natural products geovanine, marcanine A, and kalasinamide. The nine‐step synthesis of geovanine marks its first total synthesis. The three compounds are known for their antimalarial and antitumor activity, and tests confirmed the high cytotoxity of marcanine A.

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。