(3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)decane | 692753-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)decane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4S)-4-(methoxymethoxy)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyldecan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 692753-40-5
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₅SSi
• 分子量: 540.8
• InChiKey: BBOQYXKCTBEBHH-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)decane 在 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-癸-3-烯-1-醇 在 三苯基膦 AD-mix-α 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)decane
  参考文献：
  名称：

  Microcarpalide的合成，一种微丝破坏剂

  摘要：

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。

  DOI：

  10.3987/com-04-10016