8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one | 473543-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one
• 英文别名: 4,5-O-isopropylidene-10-O-methoxymethylmicrocarpalide；(3aR,8S,10E,11aR)-8-[(1S)-1-(methoxymethoxy)heptyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]oxecin-6-one
• CAS: 473543-50-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: PZJVRLXYVZDJOX-WTUHJVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4,5-O-isopropylidene-microcarpalide
  参考文献：
  名称：

  立体癸醇化物（-）-Microcarpalide和（+）-Lethaloxin的立体选择性全合成和绝对构型。（+）-Lethaloxin和（+）-Pinolidoxin的身份

  摘要：

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。

  DOI：

  10.1021/jo051353p
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体癸醇化物（-）-Microcarpalide和（+）-Lethaloxin的立体选择性全合成和绝对构型。（+）-Lethaloxin和（+）-Pinolidoxin的身份

  摘要：

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。

  DOI：

  10.1021/jo051353p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Microcarpalide
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Jorge García-Fortanet、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol0265463

  日期：2002.10.1

  The first total synthesis of the naturally occurring nonenolide, microcarpalide, is described. The key step in the synthesis was the ring-closing metathesis of a dienic ester prepared in turn by coupling an acid and an alcohol stereoselectively synthesized from (S,S)-tartaric acid and (R)-glycidol, respectively. [structure: see text]

  描述了天然存在的壬烯内酯微卡帕利德的第一个全合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环易位反应，该二烯酸酯依次通过将酸和立体选择性地分别由（S，S）-酒石酸和（R）-缩水甘油合成的醇偶联而制得。[结构：见文字]
• Total Synthesis and Evaluation of the Actin-Binding Properties of Microcarpalide and a Focused Library of Analogues
  作者：Alois Fürstner、Takashi Nagano、Christoph Müller、Günter Seidel、Oliver Müller

  DOI：10.1002/chem.200601370

  日期：2007.2.2

  intramolecular transesterification with formation of a hydroxylated butanolide skeleton does not annihilate their microfilament disrupting capacity. This finding calls for a reinvestigation of the biological profile of other fungal metabolites that embody a similar motif. Microcarpalide (1) serving as the calibration point for this comparative study was prepared by total synthesis based on ring-closing metathesis

  一项比较研究表明，围绕真菌代谢产物microcarpalide（1）和pinolidoxin（2）建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低，但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低，并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是，即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解（RCM）为关键步骤，通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮（1）。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标，并提供一个中型环烯烃的（E，Z） - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z）一个中型环
• Synthesis of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-04-10016

  日期：——

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization.

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。
• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.052

  日期：2005.3

  A highly convergent and efficient synthesis of (-)-microcarpalide, a 10-membered lactone displaying remarkable microfilament disrupting activity is described. Ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylations are the key steps. Our strategy highlights the application of novel hydroxy lactone precursors for the stereoselective synthesis of (-)-microcarpalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Microcarpalide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo050193e

  日期：2005.5.1

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.