(3R,4R)-decane-1,3,4-triol | 658713-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-decane-1,3,4-triol
• CAS: 658713-43-0
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: WIBYJIMYCTXPAB-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  345.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-decane-1,3,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 phosphate buffer 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4S-trans)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid (2R,3R,5S/R)-2-hexyl-5-hydroxytetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Loong, David T. J., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 713 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-癸-3-烯-1-醇 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(3R,4R)-decane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure of Trichodermatide A

  摘要：

  A short total synthesis of the published structure of racemic trichodermatide A is reported. Our synthesis involves a Knoevenagel condensation/Michael addition sequence, followed by the formation of tricyclic hexahydroxanthene-dione and a diastereoselective bis-hydroxylation. The final product, the structure of which was confirmed by X-ray crystallography, has NMR spectra that are very similar, but not identical, to those of the isolated natural product. Quantum chemically computed C-13 shifts agree well with the present NMR measurements.

  DOI：

  10.1021/jo501206k

文献信息

• Banwell, Martin G.; Loong, David T. J., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 713 - 734
  作者：Banwell, Martin G.、Loong, David T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Trichodermatide A
  作者：Eddie Myers、Elena Herrero-Gómez、Irina Albrecht、Jennifer Lachs、Peter Mayer、Matti Hanni、Christian Ochsenfeld、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo501206k

  日期：2014.10.17

  A short total synthesis of the published structure of racemic trichodermatide A is reported. Our synthesis involves a Knoevenagel condensation/Michael addition sequence, followed by the formation of tricyclic hexahydroxanthene-dione and a diastereoselective bis-hydroxylation. The final product, the structure of which was confirmed by X-ray crystallography, has NMR spectra that are very similar, but not identical, to those of the isolated natural product. Quantum chemically computed C-13 shifts agree well with the present NMR measurements.