Se-benzyl-L-selenocysteine | 2575-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Se-benzyl-L-selenocysteine
• 英文别名: Se-Benzyl-L-selenocystein；3-(Benzylselanyl)-L-alanine；(2R)-2-amino-3-benzylselanylpropanoic acid
• CAS: 2575-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂Se
• 分子量: 258.179
• InChiKey: MJQOYOPKUKHULP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-benzyl-L-selenocysteine 在 air 作用下， 生成 L-硒代胱胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical Properties of Selenocystine.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.34b-0735
• 作为产物：
  描述：

  L-Se-benzyl-N-acetylselenocysteine 在 水 作用下， 生成 Se-benzyl-L-selenocysteine
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical Properties of Selenocystine.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.34b-0735

文献信息

• Synthesis of Novel Se-Substituted Selenocysteine Derivatives as Potential Kidney Selective Prodrugs of Biologically Active Selenol Compounds:  Evaluation of Kinetics of β-Elimination Reactions in Rat Renal Cytosol
  作者：Ioanna Andreadou、Wiro M. P. B. Menge、Jan N. M. Commandeur、Eduard A. Worthington、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/jm950750x

  日期：1996.1.1

  Eighteen Se-substituted selenocysteine derivatives were synthesized as potential kidney selective prodrugs which can be activated by renal cysteine conjugate beta-lyase to selenium-containing chemoprotectants or antitumor agents. Selenocysteine derivatives with aliphatic and benzylic Se-substituents were synthesized by reducing selenocystine to selenocysteine followed by a reaction with the corresponding

  合成了十八种硒取代的硒代半胱氨酸衍生物，作为潜在的肾脏选择性前药，可以通过肾脏半胱氨酸共轭β-裂解酶将其激活为含硒的化学保护剂或抗肿瘤剂。通过将硒代半胱氨酸还原为硒代半胱氨酸，然后与相应的烷基和苄基卤化物反应，可以合成具有脂肪族和苄基硒取代基的硒代半胱氨酸衍生物。通过β-氯丙氨酸与取代的苯硒醇化合物反应合成具有芳香族Se取代基的硒代半胱氨酸衍生物，后者是通过用NaBH4还原取代的二苯二硒化物而形成的。研究了大鼠肾脏细胞溶胶中硒代半胱氨酸缀合物的β-消除反应的酶动力学参数（表观Km和Vmax）。结果表明，硒取代的L-硒代半胱氨酸结合物是肾半胱氨酸结合物β-裂合酶的极好底物，如表观Km低和Vmax值高所表明的。苄基取代的Se-共轭物似乎比苯基和烷基取代的Se-共轭物是更好的底物。相应的L-半胱氨酸S-缀合物太差，无法获得合适的酶动力学。最近，提出了通过肾脏半胱氨酸缀合物β-裂合酶局部激活半胱氨
• Bioactivation of Chemopreventive Selenocysteine <i>Se</i>-Conjugates and Related Amino Acids by Amino Acid Oxidases Novel Route of Metabolism of Selenoamino Acids
  作者：Martijn Rooseboom、Nico P. E. Vermeulen、Nathalie van Hemert、Jan N. M. Commandeur

  DOI：10.1021/tx000265r

  日期：2001.8.1

  activity with several amino acids and cysteine S-conjugates. With selenocysteine Se-conjugates as substrates, however, this fraction displayed both oxidative deamination and beta-elimination activities, when incubated in the presence of aminoxyacetic acid to block contribution of pyridoxal-5'-phosphate-dependent enzymes. The potential significance of this novel bioactivation route for the chemopreventive

  在化学致癌的动物模型中，几种硒代半胱氨酸Se缀合物已显示具有有效的化学预防活性。作为作用机理，已经提出了形成化学预防的硒醇，氨和丙酮酸的β-消除反应。但是，已经部分阐明了与这些β-消除反应有关的酶。除半胱氨酸缀合的β-裂解酶外，尚未鉴定的非吡咯醛-5'-磷酸依赖性酶也似乎参与了胞质β-消除反应。在本研究中，研究了氨基酸氧化酶是否有助于硒代半胱氨酸硒结合物的生物活化。使用来自金鳄属的纯化L-氨基酸氧化酶作为模型酶，与Se-甲基硒代半胱氨酸（K（m），195 microM; k（cat），48 min（-1）），Se-烯丙基硒代半胱氨酸（K（m），608 microM; k（ cat），34分钟（-1）），Se-苯基硒代半胱氨酸（K（m），107 microM； k（cat），57 min（-1））和Se-苄基硒代半胱氨酸（K（m），59 microM; k（ cat），13分钟（-1））。对
• The use of 2,2′-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) for deprotection and diselenide formation in protected selenocysteine-containing peptides
  作者：Alayne L. Schroll、Robert J. Hondal、Stevenson Flemer

  DOI：10.1002/psc.1430

  日期：2012.3

  cysteine derivatives in solid phase peptide synthesis, there is a striking paucity of analogous selenocysteine Se‐protecting groups in the literature. However, the growing interest in selenocysteine‐containing peptides and proteins requires a corresponding increase in availability of synthetic routes into these target molecules. It therefore becomes important to design new sidechain protection strategies

  与固相肽合成中可用于半胱氨酸衍生物的大量侧链保护基团相比，类似的硒代半胱氨酸硒显着缺乏- 文献中的保护基团。然而，对含硒代半胱氨酸的肽和蛋白质的兴趣日益增长，需要相应增加合成这些目标分子的途径。因此，为硒代半胱氨酸设计新的侧链保护策略以及用于去除硒代半胱氨酸的多种新型脱保护化学变得很重要。在本文中，我们概述了两种新的 Fmoc 硒代半胱氨酸衍生物 [Fmoc-Sec(Meb) 和 Fmoc-Sec(Bzl)] 的合成，以配合市售的 Fmoc-Sec(Mob) 衍生物并将它们合并到两个模型肽中。使用我们小组先前描述的 2,2'-二硫双 (5-硝基吡啶) (DTNP) 条件对这些肽进行了 Sec 脱保护试验。进一步评估了脱保护方法是否适用于介导催产素模板化目标肽中同时形成的二硒化物。发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl)
• ROS-Responsive Selenopolypeptide Micelles: Preparation, Characterization, and Controlled Drug Release
  作者：Chenglong Ge、Junliang Zhu、Guangqi Wu、Huan Ye、Hua Lu、Lichen Yin

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00399

  日期：2022.6.13

  Sulfur-containing polypeptides, capable of reactive oxygen species (ROS)-responsive structural change, are one of the most important building blocks for the construction of polypeptide-based drug delivery systems. However, the relatively low ROS sensitivity of side-chain thioethers limits the biomedical applications of these polypeptides because they usually require a high concentration of ROS beyond the pathological ROS level in the tumor microenvironment. Herein, we report the design and synthesis of a selenium-containing polypeptide, which undergoes random coil-to-extended helix and hydrophobic-to-hydrophilic transitions in the presence of 0.1% H2O2, a concentration that is much lower than the ROS requirement for thioether. ROS-responsive micelles were thus prepared from the amphiphilic copolymer consisting of the hydrophilic poly(ethylene glycol) (PEG) segment and hydrophobic selenopolypeptide segment and were used to encapsulate doxorubicin (DOX). The micelles could be sensitively dissociated inside tumor cells in consequence of ROS-triggered oxidation of side-chain selenoether and structural change of the micelles, thereby efficiently and selectively releasing the encapsulated DOX to kill cancer cells. This work provides an alternative design of ROS-responsive polypeptides with higher sensitivity than that of the existing sulfur-containing polypeptides, which may expand the biomedical applications of polypeptide materials.

  含硫多肽能够发生活性氧（ROS）响应的结构变化，是构建多肽药物输送系统的最重要组成部分之一。然而，侧链硫醚对ROS的敏感性相对较低，限制了这些多肽在生物医学领域的应用，因为它们通常需要高浓度的ROS，超过肿瘤微环境中的病理ROS水平。在此，我们报告了一种含硒多肽的设计和合成，该多肽在0.1% H2O2（远低于硫醚对ROS的要求）的存在下发生随机卷曲到扩展螺旋和疏水到亲水的转变。因此，由亲水性聚乙二醇（PEG）段和疏水性硒多肽段组成的两亲性共聚物制备了ROS响应性胶束，并用于包裹阿霉素（DOX）。由于侧链硒醚的氧化和胶束的结构变化，胶束可以在肿瘤细胞内敏感地解离，从而有效地选择性地释放包裹的DOX来杀死癌细胞。这项工作提供了ROS响应性多肽的另一种设计，其敏感性高于现有的含硫多肽，这可能会扩大多肽材料的生物医学应用。
• Synthesen von selenhaltigen Peptiden, I. Zur Darstellung von<i>Se</i>-Benzyl-DL- und -L-selenocystein enthaltenden Di- und Tripeptiden
  作者：Werner Frank

  DOI：10.1515/bchm2.1964.339.1.202

  日期：1964.1