2,3,5,6-Tetrahydro-2,3-dioxoindolizino<8,7-b>indole | 96165-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrahydro-2,3-dioxoindolizino<8,7-b>indole
• 英文别名: 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-2,3-dione
• CAS: 96165-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UPVUIELUJXEDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-2,3-dioxoindolizino<8,7-b>indole 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 demethoxycarbonyl-3,14-dihydro-gambirtannine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2,3,5,6-Tetrahydro-2,3-dioxoindolizino<8,7-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018

文献信息

• Bis(indole) alkaloids. A nonbiomimetic approach to the blue pigment trichotomine dimethyl ester
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo00218a015

  日期：1985.9