1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 525-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
• 英文别名: Harmalane；1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline；harmalan；1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole；3,4-dihydroharman
• CAS: 525-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00227719
• 分子量: 184.241
• InChiKey: CWOYLIJQLSNRRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  183-185°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥且密封。

制备方法与用途

Harmalan是从Flindersia laevicarpa叶子的提取物中分离出的一种生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 dimethyl (20α)-18,19-didehydro-18-methoxy-17-oxoyohimban-1,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Naito, Takeaki; Hirata, Yumiko; Miyata, Okiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 901 - 906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF HARMALINE

  摘要：

  通过将相应的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉脱水合成1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉（harmalan）及其两种衍生物。Harmalan也可以通过氧化脱羧1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸来获得。

  DOI：

  10.1139/v59-272

文献信息

• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的
• [EN] COMT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE COMT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014102233A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are described in claim 1 and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT). The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, depression, cognitive impairment and motor symptoms, resistant depression, cognitive impairment, mood and negative symptoms of schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物抑制酶儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)。这些化合物可用于治疗帕金森病、抑郁症、认知障碍和运动症状、抗抑郁症、认知障碍、情绪和精神分裂症的消极症状。
• [EN] TRPV4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DU TRPV4
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021102314A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Described are receptor ligands of transient receptor potential cation channel subfamily V member 4 (TRPV4), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating ocular disorders.

  描述了转瞬性受体电位阳离子通道亚家族V成员4（TRPV4）的受体配体，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗眼部疾病的方法。
• Synthesis of new mono-N-tosylated diamine ligands based on (R)-(+)-limonene and their application in asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.010

  日期：2013.6

  preparation of a new family of enantiopure mono-N-tosylated-1,2-diamines derived from (R)-(+)-limonene is described. (+)-Limonene was transformed into the appropriate N-tosyl derivative using N-tosylaziridination based on chloramine-T trihydrate. Subsequent ring opening by sodium azide afforded the corresponding isomeric azides. Finally, reduction of the azide function gave enantiomerically pure mono-N-tosylated-1

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。
• Modified Leptin Polypeptides and Their Uses
  申请人：Kraynov Vadim

  公开号：US20120149636A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Modified human leptin polypeptides and uses thereof are provided.

  提供了改良的人类瘦素多肽及其用途。