p-Tolyl-α-D-galactopyranosid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Tolyl-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: p-Methylphenyl-α-D-galactopyranosid；p-Kresyl-α-D-galactosid；p-Tolyl-<α-D-galactopyranosid>；4-methylphenyl α-D-galactoside；p-tolyl-α-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: MVLBSNPILSLTFZ-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tetra-O-acetyl p-methylphenyl-α-D-galactopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-Tolyl-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  弗氏柠檬酸杆菌MelAα-半乳糖苷酶的机制评价：氧化是限速的4族糖基水解酶

  摘要：

  来自弗氏柠檬酸杆菌的MelA基因已编码并在大肠杆菌中表达，该基因编码糖基水解酶家族4（GH4）α-半乳糖苷酶。重组酶通过氧化还原消除机制（包括C-3处的羟基氧化和C-1–C-2键之间的苯酚消除）来催化苯基α-半乳糖苷的水解，从而生成酶结合的糖中间体。为了获得最佳活性，MelA酶需要两个辅因子NAD +和Mn 2+，并需要添加还原剂（例如巯基乙醇）。划定此GH4酶作用的机制，我们测量的离去基团的效果，和所导出的β LG上的值V和V / K与零是无法区分的（分别为-0.01±0.02和0.02±0.04）。测量了弱活化的底物苯基α- d-吡喃半乳糖苷的氘动力学同位素效应（KIEs），其中同位素取代在C-1，C-2或C-3处并入。对于1-2 H，2- 2 H和3- 2 H同位素底物，分别在V上测得的KIE为1.06±0.07、0.91±0.04和1.02±0.06 。V / K上的对应值分别为1

  DOI：

  10.1021/bi101808h

文献信息

• Helferich; Jung, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 77,79
  作者：Helferich、Jung

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATIVES OF GLYCO-CF2-SERINE AND GLYCO-CF2-THREONINE
  申请人：Deliencourt-Godefroy Geraldine

  公开号：US20130171180A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportion, in particular a mixture of enantiomers, and particularly a racemate mixture, as well as to their process of preparation, their use in the peptide synthesis, said peptide and the use of said peptide.
• US9175044B2
  申请人：——

  公开号：US9175044B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Mechanistic Evaluation of <i>MelA</i> α-Galactosidase from <i>Citrobacter freundii</i>: A Family 4 Glycosyl Hydrolase in Which Oxidation Is Rate-Limiting
  作者：Saswati Chakladar、Lydia Cheng、Mary Choi、James Liu、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/bi101808h

  日期：2011.5.24

  as mercaptoethanol. To delineate the mechanism of action for this GH4 enzyme, we measured leaving group effects, and the derived βlg values on V and V/K are indistinguishable from zero (−0.01 ± 0.02 and 0.02 ± 0.04, respectively). Deuterium kinetic isotope effects (KIEs) were measured for the weakly activated substrate phenyl α-d-galactopyranoside in which isotopic substitution was incorporated at C-1

  来自弗氏柠檬酸杆菌的MelA基因已编码并在大肠杆菌中表达，该基因编码糖基水解酶家族4（GH4）α-半乳糖苷酶。重组酶通过氧化还原消除机制（包括C-3处的羟基氧化和C-1–C-2键之间的苯酚消除）来催化苯基α-半乳糖苷的水解，从而生成酶结合的糖中间体。为了获得最佳活性，MelA酶需要两个辅因子NAD +和Mn 2+，并需要添加还原剂（例如巯基乙醇）。划定此GH4酶作用的机制，我们测量的离去基团的效果，和所导出的β LG上的值V和V / K与零是无法区分的（分别为-0.01±0.02和0.02±0.04）。测量了弱活化的底物苯基α- d-吡喃半乳糖苷的氘动力学同位素效应（KIEs），其中同位素取代在C-1，C-2或C-3处并入。对于1-2 H，2- 2 H和3- 2 H同位素底物，分别在V上测得的KIE为1.06±0.07、0.91±0.04和1.02±0.06 。V / K上的对应值分别为1