1H-2,3,4,7,8,9-Hexahydroazonin | 68344-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1H-2,3,4,7,8,9-Hexahydroazonin
• 英文别名: (5Z)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine
• CAS: 68344-50-3
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: OOTHPQFXLXJDFL-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2,3,4,7,8,9-Hexahydroazonin 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基锂 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 octahydro-1-tert-butoxycarbonylindolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion

  摘要：

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/a809105f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1H-2,3,4,7,8,9-Hexahydroazonin
  参考文献：
  名称：

  基于 Azacylonon-5-yne 的无异构体 SPAAC 模板化生成 Bcl-xL 抑制剂

  摘要：

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202202259

文献信息

• Polymerizable sulfonamide compounds and polymers thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11155674B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Methods, compositions, reagents, and systems that allow for the preparation and utilization of sulfonamide salt polymer electrolytes are disclosed herein. Methods and reagents to prepare sulfonamide salt monomers are also disclosed herein. The sulfonamide salt polymer electrolytes can be used as components in energy storage devices, conductive materials, electrochemical cells, gels, adhesives, and drug delivery vehicles.

  本文公开了允许制备和利用磺胺盐聚合物电解质的方法、组合物、试剂和系统。本文还公开了制备磺胺盐单体的方法和试剂。磺胺盐聚合物电解质可用作能量存储设备、导电材料、电化学电池、凝胶、粘合剂和药物输送载体中的组件。
• POLYMERIZABLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND POLYMERS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20180208712A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Methods, compositions, reagents, and systems that allow for the preparation and utilization of sulfonamide salt polymer electrolytes are disclosed herein. Methods and reagents to prepare sulfonamide salt monomers are also disclosed herein. The sulfonamide salt polymer electrolytes can be used as components in energy storage devices, conductive materials, electrochemical cells, gels, adhesives, and drug delivery vehicles.
• A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion
  作者：David M. Hodgson、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/a809105f

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of N-Boc hexahydroazonine oxide 10 using organolithiums in the presence of (-)-sparteine 3 gives the ester 12 in up to 89% ee.

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。
• Templated Generation of a Bcl‐x _L Inhibitor by Isomer‐Free SPAAC Based on Azacyclonon‐5‐yne
  作者：Juliane Brauer、Marina Mötzing、Corinna Gröst、Ralf Hoffmann、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/chem.202202259

  日期：2022.11.25

  Fmoc-ACN as the first cyclononyne suitable for isomer-free strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (iSPAAC). We demonstrate its use for the rational design and protein-templated formation of a low-micromolar inhibitor of protein–protein interactions mediated by Bcl-xL. The lower intrinsic reactivity of cyclononynes as compared to cyclooctynes facilitated higher template effects and rate accelerations

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。