4-bromomethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 148579-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromomethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Bromomethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(bromomethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148579-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 517.327
• InChiKey: IPEBSJLEZQZZIH-IFLJBQAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以56%的产率得到[4-(hydroxymethy)pheny]-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated prodrugs, their method of preparation and their uses

  摘要：

  糖基化前药、其制备方法以及其与肿瘤特异性免疫酶偶联物一起用于治疗癌症的用途被描述。这些蒽环类前药的化学式为(I)。

  公开号：

  US05561119A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-bromomethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An NIR Fluorescence Turn‐on and MRl Bimodal Probe for Concurrent Real‐time in vivo Sensing and Labeling of β‐Galactosidase

  摘要：

  摘要 要实现对生物标记物的传感和标记，在设计多模态成像探针方面具有相当大的挑战性。在这项研究中，我们开发了一种新型的β-半乳糖苷酶（β-gal）激活双模成像探针，它结合了近红外（NIR）荧光和磁共振成像（MRI）技术，可实现生物体内活动的实时可视化。β-gal激活后，Gal-Cy-Gd-1在717 nm波长处的近红外荧光强度显著增加42倍，可共价标记邻近的靶酶或蛋白质，避免分子逃逸，促进探针在肿瘤部位聚集。这种荧光反应将纵向弛豫性提高了约 1.9 倍，从而促进了高分辨率磁共振成像。Gal-Cy-Gd-1 的独特功能可以实时、精确地观察活体肿瘤细胞和小鼠体内的 β-gal 活性。探针的使用有助于识别原位卵巢肿瘤，为小鼠手术过程中精确切除肿瘤组织提供了宝贵的帮助。通过自固定靶酶或蛋白质将近红外荧光和核磁共振成像激活融合在一起，为β-gal活性的可视化提供了一种强有力的方法。此外，这种方法还为开发其他可激活的双模探针奠定了基础，从而可对酶的活性和定位进行实时体内成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202313137

文献信息

• A near-IR ratiometric fluorescent probe for the precise tracking of senescence: a multidimensional sensing assay of biomarkers in cell senescence pathways
  作者：Haihong Liu、Ruidian Lv、Fuxiang Song、Yaqun Yang、Fei Zhang、Liantao Xin、Peng Zhang、Qian Zhang、Caifeng Ding

  DOI：10.1039/d4sc00595c

  日期：——

  promising solution. However, endogenous β-gal accumulation is not only associated with senescence but also with other physiological processes. Therefore, additional assays are needed to define cellular senescence further. In this work, a fancy fluorescent probe SA-HCy-1 for accurately monitoring senescence is developed, with SA-β-gal and HClO as targets under high lysosomal pH conditions (pH > 6.0) specifically

  衰老是一个复杂的生理过程，可由多种因素引起，活性氧（ROS）引起的细胞损伤是主要触发因素之一。为了了解和解决与年龄相关的疾病，通过具有高灵敏度和准确性的生物标志物（包括衰老相关β-半乳糖苷酶（SA-β-gal））进行跟踪策略被认为是一种有前途的解决方案。然而，内源性β-gal积累不仅与衰老有关，还与其他生理过程有关。因此，需要额外的测定来进一步定义细胞衰老。在这项工作中，由于 β-gal 的作用，开发了一种用于精确监测衰老的精美荧光探针SA-HCy-1 ，特别是在高溶酶体 pH 条件（pH > 6.0）下以 SA-β-gal 和 HClO 作为靶标通常作为卵巢癌的生物标志物。因此，鉴于这三个维度，可以实现细胞衰老的精确跟踪，双荧光通道中的响应提供比率传感模式。通过皮肤光老化评估和细胞传代追踪，这一精心设计的策略已被证实适合生物应用，与商业 X-gal 试剂盒测量相比，其灵敏度显着提高。
• Activatable photoacoustic bioprobe for visual detection of aging in vivo
  作者：Zihong Li、Jie Cheng、Ping Huang、Guoliang Wu、Weiying Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109153

  日期：2024.4
• Prodrogues glycosylées, leur procédé de préparation et leurs utilisations
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0511917B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• US5561119A
  申请人：——

  公开号：US5561119A

  公开（公告）日：1996-10-01