4-((2R,4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(iodomethyl)oxazole | 250355-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2R,4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(iodomethyl)oxazole
• CAS: 250355-99-8
• 化学式: C₄₀H₅₈INO₅Si₂
• 分子量: 815.98
• InChiKey: RBGYRLHNPGOHBI-LZLRYTGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(iodomethyl)oxazole 、 三丁基膦 以91%的产率得到tributyl-[[4-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methyl]phosphanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。1.利用Petasis-Ferrier重排的扩展构建C（3-19）子目标。

  摘要：

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ol990830l
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 二甲基氯化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 81.1h， 生成 4-((2R,4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(iodomethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。1.利用Petasis-Ferrier重排的扩展构建C（3-19）子目标。

  摘要：

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ol990830l