violaxanthin B | 80629-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: violaxanthin B
• 英文别名: syn,anti-violaxanthin；(all-E),3S,5S,6R,3'S,5'R,6'S)-5,6:5',6'-diepoxy-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotene-3,3'-diol；violaxanthine-B；(1R,3S,6S)-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4S,6S)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 80629-24-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O₄
• 分子量: 600.882
• InChiKey: SZCBXWMUOPQSOX-SIKNQRJISA-N

物化性质

• 沸点：
  705.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  violaxanthin B 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7E,9E,11E,13E,15E,7'E,9'E,11'E,13'Z,3S,5S,6R,3'S,5'S,6'R)-5,6:5',6'-diepoxy-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotine-3,3'-diol 、 (7E,9E,11E,13Z,15E,7'E,9'E,11'E,13'E,3S,5S,6R,3'S,5'S,6'R)-5,6:5',6'-diepoxy-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotine-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  紫黄质非对映异构体的制备及（E / Z）-异构化

  摘要：

  紫黄质A（=（清一色ë，3小号，5小号，6 - [R，3'小号，5'小号，6' - [R）-5,6-：5'，6'-二环氧5,6,5-'， 6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，syn-紫黄质; 5）和紫黄质B（=（all- E，3 S，5 S，6 R，3 'S，5 '' R，6 'S）-5,6：5'，6'-二环氧-5,6,5'，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，抗紫黄质;玉米黄质二乙酸玉米黄质（1）与单过苯二甲酸环氧化制备6）。将紫黄质5和6进行热异构化和I 2催化的光异构化。主要产品的结构，即，（9 Ž） - 5，（13 Ž） - 5，（9 Ž） - 6，（9' Ž） - 6，（13 Ž） - 6，和（13' ž）-6，由它们的UV / VIS，CD，1 H-NMR，13确定13 C-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490001
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 violaxanthin B 、 violaxanthin A
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的旋光色散

  摘要：

  ca的ord曲线。已经测量了40种类胡萝卜素，主要是在二恶烷中，范围为400-200 nm。在所有情况下，发色团都是被一个或两个手性端基干扰的共轭多烯体系。根据末端基团的作用的简单可加性来分析曲线，并且已经临时分配了几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/j39690002527

文献信息

• Optical rotatory dispersion of carotenoids
  作者：L. Bartlett、W. Klyne、W. P. Mose、P. M. Scopes、G. Galasko、A. K. Mallams、B. C. L. Weedon、J. Szabolcs、G. Tóth

  DOI：10.1039/j39690002527

  日期：——

  The o.r.d. curves of ca. 40 carotenoids have been measured, chiefly in dioxan, over the range 400–200 nm. The chromophore in all cases is a conjugated polyene system which is perturbed by one or two chiral end-groups. The curves are analysed in terms of the simple additivity of the effects of end-groups, and the absolute configurations of several compounds have been provisionally assigned.

  ca的ord曲线。已经测量了40种类胡萝卜素，主要是在二恶烷中，范围为400-200 nm。在所有情况下，发色团都是被一个或两个手性端基干扰的共轭多烯体系。根据末端基团的作用的简单可加性来分析曲线，并且已经临时分配了几种化合物的绝对构型。
• Preparation and (E/Z)-Isomerization of the Diastereoisomers of Violaxanthin
  作者：Péter Molnár、József Deli、Ferenc Zsila、Andrea Steck、Hanspeter Pfander、Gyula Tóth

  DOI：10.1002/hlca.200490001

  日期：2004.1

  6) were prepared by epoxidation of zeaxanthin diacetate (1) with monoperphthalic acid. Violaxanthins 5 and 6 were submitted to thermal isomerization and I2-catalyzed photoisomerization. The structure of the main products, i.e., (9Z)-5, (13Z)-5, (9Z)-6, (9′Z)-6, (13Z)-6, and (13′Z)-6, was determined by their UV/VIS, CD, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectra.

  紫黄质A（=（清一色ë，3小号，5小号，6 - [R，3'小号，5'小号，6' - [R）-5,6-：5'，6'-二环氧5,6,5-'， 6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，syn-紫黄质; 5）和紫黄质B（=（all- E，3 S，5 S，6 R，3 'S，5 '' R，6 'S）-5,6：5'，6'-二环氧-5,6,5'，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，抗紫黄质;玉米黄质二乙酸玉米黄质（1）与单过苯二甲酸环氧化制备6）。将紫黄质5和6进行热异构化和I 2催化的光异构化。主要产品的结构，即，（9 Ž） - 5，（13 Ž） - 5，（9 Ž） - 6，（9' Ž） - 6，（13 Ž） - 6，和（13' ž）-6，由它们的UV / VIS，CD，1 H-NMR，13确定13 C-NMR和质谱。