violaxanthin A | 80629-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: violaxanthin A
• 英文别名: syn,syn-violaxanthin；(all-E),3S,5S,6R,3'S,5'S,6'R)-5,6:5',6'-diepoxy-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotene-3,3'-diol；violaxanthine-A；(1S,3S,6R)-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4S,6S)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 80629-23-8
• 化学式: C₄₀H₅₆O₄
• 分子量: 600.882
• InChiKey: SZCBXWMUOPQSOX-RXRVNUMISA-N

物化性质

• 沸点：
  705.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  violaxanthin A 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以21 mg的产率得到(7E,9E,11E,13Z,15E,7'E,9'E,11'E,13'E,3S,5S,6R,3'S,5'S,6'R)-5,6:5',6'-diepoxy-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotine-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  紫黄质非对映异构体的制备及（E / Z）-异构化

  摘要：

  紫黄质A（=（清一色ë，3小号，5小号，6 - [R，3'小号，5'小号，6' - [R）-5,6-：5'，6'-二环氧5,6,5-'， 6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，syn-紫黄质; 5）和紫黄质B（=（all- E，3 S，5 S，6 R，3 'S，5 '' R，6 'S）-5,6：5'，6'-二环氧-5,6,5'，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，抗紫黄质;玉米黄质二乙酸玉米黄质（1）与单过苯二甲酸环氧化制备6）。将紫黄质5和6进行热异构化和I 2催化的光异构化。主要产品的结构，即，（9 Ž） - 5，（13 Ž） - 5，（9 Ž） - 6，（9' Ž） - 6，（13 Ž） - 6，和（13' ž）-6，由它们的UV / VIS，CD，1 H-NMR，13确定13 C-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490001
• 作为产物：
  描述：

  violaxanthin A diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 violaxanthin A
  参考文献：
  名称：

  peridinin和二黄素的手性

  摘要：

  摘要 详细报道了 peridinin 的构型分配为 3 S , 5 R , 6 R , 3' S , 5' R , 6' S 包括其对溴苯甲酸酯的臭氧分解降解为从岩藻黄质和紫黄质中获得的已知手性衍生物。给出了关于二黄质 = 新黄质 3-乙酸酯具有相同手性的衍生化和 CD 相关性的详细信息。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83197-9

文献信息

• Optical rotatory dispersion of carotenoids
  作者：L. Bartlett、W. Klyne、W. P. Mose、P. M. Scopes、G. Galasko、A. K. Mallams、B. C. L. Weedon、J. Szabolcs、G. Tóth

  DOI：10.1039/j39690002527

  日期：——

  The o.r.d. curves of ca. 40 carotenoids have been measured, chiefly in dioxan, over the range 400–200 nm. The chromophore in all cases is a conjugated polyene system which is perturbed by one or two chiral end-groups. The curves are analysed in terms of the simple additivity of the effects of end-groups, and the absolute configurations of several compounds have been provisionally assigned.

  ca的ord曲线。已经测量了40种类胡萝卜素，主要是在二恶烷中，范围为400-200 nm。在所有情况下，发色团都是被一个或两个手性端基干扰的共轭多烯体系。根据末端基团的作用的简单可加性来分析曲线，并且已经临时分配了几种化合物的绝对构型。
• Molnar, Peter; Kortvelyesi, Tarnas; Matus, Zoltan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 801 - 841
  作者：Molnar, Peter、Kortvelyesi, Tarnas、Matus, Zoltan、Szabolca, Jozsef

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and (E/Z)-Isomerization of the Diastereoisomers of Violaxanthin
  作者：Péter Molnár、József Deli、Ferenc Zsila、Andrea Steck、Hanspeter Pfander、Gyula Tóth

  DOI：10.1002/hlca.200490001

  日期：2004.1

  6) were prepared by epoxidation of zeaxanthin diacetate (1) with monoperphthalic acid. Violaxanthins 5 and 6 were submitted to thermal isomerization and I2-catalyzed photoisomerization. The structure of the main products, i.e., (9Z)-5, (13Z)-5, (9Z)-6, (9′Z)-6, (13Z)-6, and (13′Z)-6, was determined by their UV/VIS, CD, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectra.

  紫黄质A（=（清一色ë，3小号，5小号，6 - [R，3'小号，5'小号，6' - [R）-5,6-：5'，6'-二环氧5,6,5-'， 6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，syn-紫黄质; 5）和紫黄质B（=（all- E，3 S，5 S，6 R，3 'S，5 '' R，6 'S）-5,6：5'，6'-二环氧-5,6,5'，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，抗紫黄质;玉米黄质二乙酸玉米黄质（1）与单过苯二甲酸环氧化制备6）。将紫黄质5和6进行热异构化和I 2催化的光异构化。主要产品的结构，即，（9 Ž） - 5，（13 Ž） - 5，（9 Ž） - 6，（9' Ž） - 6，（13 Ž） - 6，和（13' ž）-6，由它们的UV / VIS，CD，1 H-NMR，13确定13 C-NMR和质谱。
• Chirality of peridinin and dinoxanthin
  作者：Jon E. Johansen、Gunner Borch、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83197-9

  日期：1980.1

  Details are reported for the configurational assignment of peridinin as 3 S , 5 R , 6 R , 3′ S , 5′ R , 6′ S including ozonolytic degradation of its p -bromobenzoate to derivatives of known chirality obtained from fucoxanthin and violaxanthin. Details regarding derivatization and CD correlations in favour of the same chirality for dinoxanthin = neoxanthin 3-acetate are given.

  摘要 详细报道了 peridinin 的构型分配为 3 S , 5 R , 6 R , 3' S , 5' R , 6' S 包括其对溴苯甲酸酯的臭氧分解降解为从岩藻黄质和紫黄质中获得的已知手性衍生物。给出了关于二黄质 = 新黄质 3-乙酸酯具有相同手性的衍生化和 CD 相关性的详细信息。