(1S,2R)-2-acetamido-3-phenylcyclohex-3-enol | 1498378-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-acetamido-3-phenylcyclohex-3-enol
• 英文别名: N-[(1R,6S)-6-hydroxy-2-phenylcyclohex-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 1498378-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: TYOSCKWVOFWKLU-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-acetamido-3-phenylcyclohex-3-enol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,4R)-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonamido)cyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-bromo-3-phenylcyclohex-3-enyl acetate 在 sodium azide 、 三甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2R)-2-acetamido-3-phenylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183