L-proline butylamide | 95729-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline butylamide
• 英文别名: (S)-N-butylpyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-butylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 95729-79-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: RLBYLDGJTSPAEL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-proline butylamide 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An analysis of the complementary stereoselective alkylations of imidazolidinone derivatives toward α-quaternary proline-based amino amides

  摘要：

  Alkylations of praline-based imidazolidinones are described based on the principle of self-regeneration of stereocenters (SRS), affording high levels of either the cis or trans configured products. Stereoselectivity is dictated solely on the nature of the 'temporary' group, where isobutyraldehyde-derived imidazolidinones provide the cis configured products and 1-naphthaldehyde-derived imidazolidinones afford the complementary trans configured products. These stereodivergent products can be readily cleaved to afford both alpha-alkylated proline enantiomers from readily available L-proline. A series of imidazolidinones were alkylated to investigate the origin of the anti-selectivity. Potential contributions toward the observed anti-selectivity are discussed on the basis of these experiments, suggesting a refined hypothesis for selectivity may be in order. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxycarbonyl-N-butyl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to provide 2.41 g of (S)-N-butyl-2-pyrrolidinecarboxamide (31)的产率得到L-proline butylamide
  参考文献：
  名称：

  4-substituted-2-azetidinone compound, process of producing the

  摘要：

  一种新型的4-取代-2-氮杂环酮化合物，其通式为##STR1##以及其盐。本发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部损伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。

  公开号：

  US04610821A1
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-butylthiourea 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 L-proline butylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  优化双功能螺旋肽支架上的局部化学环境可增强对映选择性和协同催化

  摘要：

  我们描述了一项概念验证研究，其中肽结合的烯胺和硫脲催化剂用于促进环己酮与硝基烯烃的共轭加成。我们的双功能肽支架经过修改以优化两种催化剂周围的局部环境，以提高反应性和对映选择性，提供≤95% ee 的选择性。圆二色性、核磁共振核 Overhauser 效应研究和分子动力学模拟验证了我们的催化剂在溶液中的螺旋结构以及二级结构在催化中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00857

文献信息

• Inhibitors of Tripeptidyl Peptidase II. 2. Generation of the First Novel Lead Inhibitor of Cholecystokinin-8-Inactivating Peptidase:  A Strategy for the Design of Peptidase Inhibitors
  作者：C. Robin Ganellin、Paul B. Bishop、Ramesh B. Bambal、Suzanne M. T. Chan、James K. Law、Benoit Marabout、Pratibha Mehta Luthra、Andrew N. J. Moore、Olivier Peschard、Pierre Bourgeat、Christiane Rose、Froylan Vargas、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm990226g

  日期：2000.2.1

  fluorimetric assay based on the hydrolysis of the artificial substrate Ala-Ala-Phe-amidomethylcoumarin. A series of di- and tripeptides having various alkyl or aryl side chains was studied to determine the accessible volume for binding and to probe the potential for hydrophobic interactions. From this initial study the tripeptides Ile-Pro-Ile-OH (K(i) = 1 microM) and Ala-Pro-Ala-OH (K(i) = 3 microM) and dipeptide

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr
• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones Catalyzed by Proline-Derived in-Situ-Prepared <i>N</i>-Oxide as Bifunctional Organocatalyst
  作者：Bo Qin、Xiaohua Liu、Jian Shi、Ke Zheng、Haitao Zhao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo062336i

  日期：2007.3.1

  Bifunctional N,N‘-dioxide catalysts have been developed for highly enantioselective cyanosilylation of α,α-dialkoxy ketones. This process, catalyzed by in-situ-prepared proline-derived N,N‘-dioxide 2b, produced the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 93% ee). A reasonable mechanism was proposed according to the observation

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。
• Highly diastereoselective synthesis of optically pure trifluoromethyl-substituted imidazolidine, oxazolidine and thiazolidine
  作者：Honghai Zhang、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.061

  日期：2011.1

  Optically pure trifluoromethylated imidazolidine, oxazolidine, and thiazolidine derivatives were synthesized through double Michael addition of chiral amino amides, amino acids, or amino alcohols to an easily available trifluoromethyl building block methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate. These reactions occurred highly diastereo-selectively (up to 99:1) in good yields (65–96%) under mild conditions

  光学纯的三氟甲基化的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷衍生物是通过将手性氨基酰胺，氨基酸或氨基醇的双迈克尔加成到容易获得的三氟甲基结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-三氟合成的-2-丁烯酸酯。在温和条件下，这些反应高度非对映选择性地发生（高达99：1），收率良好（65-96％）。
• 4-Substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04564609A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环丙酮化合物，其一般化学式如下##STR1##及其盐。本发明的化合物具有较强的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部受伤等引起的意识障碍，或改善低愿力、记忆丧失等症状。
• Development of Endocyclic Control Elements for Peptide Macrocycles
  作者：Solomon D. Appavoo、Takuya Kaji、John R. Frost、Conor C. G. Scully、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.8b04412

  日期：2018.7.18

  molecules. Incorporation of heterocycles into cyclic peptides may offer a way to stabilize their solution conformations. Herein, we used N-(isocyanimino)triphenylphosphorane (Pinc) to install an oxadiazole ring and an endocyclic amine into peptide macrocycles. To elucidate the conformational effect of this constellation of functionalities, we performed synthesis, variable temperature NMR analysis, and NOE-based

  控制大环构象的合成方法代表了发现生物活性分子的宝贵工具。将杂环并入环肽可能提供一种稳定其溶液构象的方法。在这里，我们使用 N-（异氰基）三苯基正膦（Pinc）将恶二唑环和环内胺安装到肽大环中。为了阐明这一功能群的构象效应，我们对 DMSO 中的一系列大环化合物进行了合成、变温 NMR 分析和基于 NOE 的分子动力学模拟。作为本研究的一部分，我们进行了实验以比较水溶液和 DMSO 溶液中的大环构象。获得的溶液结构表明，减少的酰胺键/杂环 (RAH) 基序可以稳定水和 DMSO 中的大环构象，这解决了分子设计中的持久挑战。RAH 的构象效应被用于模拟 MAdCAM-1 的生物学相关二级结构。这导致发现了一种新型 α4β7 整联蛋白拮抗剂。