(S)-2-氨基-4-戊烯酸盐酸盐 | 195316-72-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-4-戊烯酸盐酸盐
• 中文别名: L-烯丙基甘氨酸；丙烯基甘氨酸；2-烯丙基-L-氨基乙酸；L-2-烯丙基甘氨酸盐酸盐；2-烯丙基-L-氨基乙酸盐酸盐
• 英文名称: L-allylglycine hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-Aminopent-4-enoic acid hydrochloride；(2S)-2-aminopent-4-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 195316-72-4
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• 分子量: 151.593
• InChiKey: DIDZZOWASZMNQW-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -36 º (c=4 in H2O)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-氨基-4-戊烯酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以99%的产率得到(S)-allylglycine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有8、9和10元环的大环二肽β-转类似物的系统研究

  摘要：

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。

  DOI：

  10.1021/jo0477648
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-2-氨基-4-戊烯酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns

  摘要：

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b503014e

文献信息

• Insight into Transannular Cyclization Reactions To Synthesize Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.<i>Z</i>]alkanone Amino Acid Derivatives from 8-, 9-, and 10-Membered Macrocyclic Dipeptide Lactams
  作者：N. D. Prasad Atmuri、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00237

  日期：2015.5.15

  An efficient method for synthesizing different functionalized azabicyclo[X.Y.0]alkanone amino acid derivatives has been developed employing electrophilic transannular cyclizations of 8-, 9-, and 10-membered unsaturated macrocycles to form 5,5-, 6,5-, 7,5-, and 6,6-fused bicylic amino acids, respectively. Macrocycles were obtained by a sequence featuring peptide coupling of vinyl-, allyl-, homoallyl-

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。
• Design, synthesis and biological evaluation of C(4) substituted monobactams as antibacterial agents against multidrug-resistant Gram-negative bacteria
  作者：Qunhuan Kou、Ting Wang、Feng Zou、Shuhua Zhang、Qian Chen、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.058

  日期：2018.5

  A series of novel pyridone conjugated monobactams with various substituents at the (4) position were synthesized and evaluated for their antibacterial activities against a panel of multidrug-resistant (MDR) Gram-negative bacteria in vitro. Compounds 46d, 54 and 75e displayed good to moderate activities against P. aeruginosa, among which the activity of 75e against P. aeruginosa was comparable to that

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单BActams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。
• A Unified Approach to Phytosiderophore Natural Products
  作者：Nicolas Kratena、Tobias Gökler、Lara Maltrovsky、Eva Oburger、Christian Stanetty

  DOI：10.1002/chem.202004004

  日期：2021.1.7

  the concise total synthesis of eight natural products of the mugineic acid and avenic acid families (phytosiderophores). An innovative „east‐to‐west“ assembly of the trimeric products resulted in a high degree of divergence enabling the formation of the final products in just 10 or 11 steps each with a minimum of overall synthetic effort. Chiral pool starting materials (l‐malic acid, threonines) were

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。
• COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：WARD Michael D.

  公开号：US20180305307A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A method of preventing or inhibiting L-cystine crystallization is disclosed, using the compounds of formula I: R 1a —[O] v -(-A-L-) m -A-[O] v —R 1b wherein A, L, R 1a , R 1b , m, and v are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to L-cystine crystallization, such as comprising (but not limited to) kidney stones.

  本发明揭示了一种防止或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，使用公式I的化合物：R1a—[O]v-(-A-L-)m-A-[O]v—R1b，其中A、L、R1a、R1b、m和v如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的疾病，例如包括（但不限于）肾结石。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009042093A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Compounds of Formula I are disclosed: (I), wherein XA, k, R1, R2, R3, R4, R5, R5A, R6, R6A, R7 and R8 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  已披露的I式化合物：(I)，其中XA、k、R1、R2、R3、R4、R5、R5A、R6、R6A、R7和R8在此定义。公式I所包括的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢为HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作。这些化合物及其盐可用作药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。