3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid | 852520-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid
• 英文别名: 3-[(4R,5R)-5-[(E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 852520-83-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₇
• 分子量: 402.529
• InChiKey: ODKMPMBJKYMUBR-WTUHJVBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcarpalide

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo050193e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-癸-3-烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057

文献信息

• Synthesis of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-04-10016

  日期：——

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization.

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。
• Total Synthesis of Microcarpalide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo050193e

  日期：2005.5.1

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.
• Stereoselective synthesis of microcarpalide
  作者：Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.057

  日期：2005.8

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.