4,5-O-isopropylidene-microcarpalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-microcarpalide
• 英文别名: (3aR,8S,10E,11aR)-8-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]oxecin-6-one
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: SCZXFULEPJQOOQ-ISFSCYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 (PCy₃)(1,3-diaryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)Cl₂Ru=CHPh 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4,5-O-isopropylidene-microcarpalide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微棕榈酸酯。

  摘要：

  描述了天然存在的壬烯内酯微卡帕利德的第一个全合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环易位反应，该二烯酸酯依次通过将酸和立体选择性地分别由（S，S）-酒石酸和（R）-缩水甘油合成的醇偶联而制得。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0265463

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Microcarpalide
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Jorge García-Fortanet、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol0265463

  日期：2002.10.1

  The first total synthesis of the naturally occurring nonenolide, microcarpalide, is described. The key step in the synthesis was the ring-closing metathesis of a dienic ester prepared in turn by coupling an acid and an alcohol stereoselectively synthesized from (S,S)-tartaric acid and (R)-glycidol, respectively. [structure: see text]

  描述了天然存在的壬烯内酯微卡帕利德的第一个全合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环易位反应，该二烯酸酯依次通过将酸和立体选择性地分别由（S，S）-酒石酸和（R）-缩水甘油合成的醇偶联而制得。[结构：见文字]
• Stereoselective synthesis of microcarpalide
  作者：Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.057

  日期：2005.8

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis and Absolute Configuration of the Natural Decanolides (−)-Microcarpalide and (+)-Lethaloxin. Identity of (+)-Lethaloxin and (+)-Pinolidoxin
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo051353p

  日期：2005.11.1

  Convergent, stereoselective syntheses of the pharmacologically active, naturally occurring lactones (−)-microcarpalide and (+)-lethaloxin have been achieved from the commercially available, chiral reagents (R)-glycidol, (S,S)-tartaric acid, and d-ribose as the starting materials. These syntheses have further served to establish the hitherto unknown absolute configuration of (+)-lethaloxin and to show

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。