meso-2,3-dicyclohexylbutane-1,4-diol | 590392-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-2,3-dicyclohexylbutane-1,4-diol
• 英文别名: racem.-2.3-Dicyclohexyl-butandiol-(1.4)；mezo-2.3-Dicyclohexyl-butandiol-(1.4)；meso-2,3-Dicyclohexyl-1,4-butandiol；(2R,3S)-2,3-dicyclohexylbutane-1,4-diol
• CAS: 590392-30-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: WIJKCWQIJNNFKT-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-dicyclohexylbutane-1,4-diol 在 air 、 chiral (nitrosyl)ruthenium salen 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2SR,3RS,4SR)-2-benzyloxy-3,4-dicyclohexyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钌（salen）催化的内消旋二醇的有氧氧化去对称化及其动力学

  摘要：

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja047608i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以70%的产率得到meso-2,3-dicyclohexylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钌（salen）催化的内消旋二醇的有氧氧化去对称化及其动力学

  摘要：

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja047608i

文献信息

• Conformational Effects and Hydrogen Bonding in 1,4-Diols
  作者：Lester P. Kuhn、Paul. Von R. Schleyer、William F. Baitinger、Lennart. Eberson

  DOI：10.1021/ja01058a022

  日期：1964.2