(1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-en-1-yl methanesulfonate | 1146288-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: (1R,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl methanesulfonate
• CAS: 1146288-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: UPPYZWGFMSYGOO-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-en-1-yl methanesulfonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-((1R,2R,4R,5S)-4-((benzyloxy)methyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2',3'-修饰的碳环L-核苷类似物的合成

  摘要：

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001473
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)环戊-2,4-二烯 在 三乙胺 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 (1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopent-3-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated <i>N</i>-Alkoxypiperidines by Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation of Isofagomine and Analogues
  作者：Gaëlle Malik、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1021/ol203213f

  日期：2012.1.20

  A de novo synthesis of novel polyhydroxylated N-alkoxypiperidines based on the ring-closing double reductive amination of 1,5-dialdehydes, obtained by oxidative cleavage of cyclopentene derivatives, with O-substituted hydroxylamines is reported. Isofagomine was accessed by cleavage of the N–O bond of an N-alkoxypiperidine.

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。