(2R,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol | 6583-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: meso-2,3-diphenylbutane-1,4-diol；cis-2,3-diphenylbutane-1,4-diol；meso-2,3-diphenyl-butane-1,4-diol；meso-2,3-Diphenyl-butan-1,4-diol；meso-2,3-Diphenyl-1,4-butandiol；2,3-Diphenyl-1,4-butandiol；(2S,3R)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 6583-62-6；24568-35-2；58717-30-9；86117-64-8；108391-54-4；5635-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RODMSFOPKZGWIX-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  392.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol 在 Rh/Al₂O₃ air 、 chiral (nitrosyl)ruthenium salen 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 192.0h， 生成 (2RS,3RS,4SR)-3,4-dicyclohexyl-2-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钌（salen）催化的内消旋二醇的有氧氧化去对称化及其动力学

  摘要：

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja047608i
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-diphenylsuccinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(2R,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole and Other Pyrrolidine-Fused Aromatic Ring Systems via One-Step Cyclization from Diols

  摘要：

  A facile synthetic method of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole, which is a subunit of a potent factor Xa (fXa) inhibitor was developed. This new approach employs one-step cyclization from a diol and can be applied to the syntheses of other pyrrolidine-fused aromatic ring sytems.

  DOI：

  10.3987/com-12-12481

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Understanding the Exceptional Hydrogen-Atom Donor Characteristics of Water in Ti^III-Mediated Free-Radical Chemistry
  作者：Miguel Paradas、Araceli G. Campaña、Tania Jiménez、Rafael Robles、J. Enrique Oltra、Elena Buñuel、José Justicia、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/ja105670h

  日期：2010.9.15

  In recent years solid evidence of HAT reactions involving water as hydrogen atom source have been presented. In this work we demonstrate that the efficiency of titanocene(III) aqua complexes as an unique class of HAT reagents is based on two key features: (a) excellent binding capabilities of water toward titanocene(III) complexes and (b) a low activation energy for the HAT step. The theory has predictive

  近年来，已经提出了涉及水作为氢原子源的 HAT 反应的确凿证据。在这项工作中，我们证明二茂钛 (III) 水性复合物作为一类独特的 HAT 试剂的效率基于两个关键特征：(a) 水对二茂钛 (III) 复合物的出色结合能力和 (b) 低活化HAT 步骤的能量。该理论具有与实验结果非常吻合的预测能力，可能有助于找到更多关于这种显着自由基反应的例子。
• A new preparative method for (E)-2,3-diarylbut-2-enedials
  作者：Fumio Toda、Yoshikazu Takehira、Yutaka Kataoka、Koji Mori、Tamie Sato、Mari Segawa

  DOI：10.1039/c39840001234

  日期：——

  Reaction of 1,2-diaryl-3,4-dibromocyclo-but-1-enes (4) with silver perchlorate in the presence of water gave (E)-2,3-diarylbut-2-enedials (5), which when treated with acid were converted into 2,3-diarylbut-2-en-4-olides (6).

  1,2-二芳基-3,4-二溴环丁-1-烯（4）与高氯酸银在水存在下反应生成（E）-2,3-二芳基丁-2-烯醛（5）用酸处理的物质被转化为2，3-二芳基丁-2-烯-4-内酯（6）。
• REACTIONS OF THE STILBENE-DISODIUM AND -DILITHIUM ADDUCTS
  作者：A. G. BROOK、H. L. COHEN、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01132a012

  日期：1953.4
• Iodine and Styrene. II.^1a The Kinetics and Mechanism of the Formation of Styrene Diiodide
  作者：Gideon Fraenkel、Paul D. Bartlett

  DOI：10.1021/ja01530a017

  日期：1959.11