(Z)-2-偶氮基-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]乙烯醇 | 108672-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-2-偶氮基-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]乙烯醇
• 中文别名: N-{(5E)-5-[2-(二乙胺基)亚乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基}-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: diazomethyl β-D-galactopyranosyl ketone
• 英文别名: Diazomethylgalactopyranosyl ketone；2-diazo-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 108672-06-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₆
• 分子量: 232.193
• InChiKey: GVQLAAYOCLLYPY-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 二氧化氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (Z)-2-偶氮基-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]乙烯醇
  参考文献：
  名称：

  重氮甲基β-d-吡喃半乳糖基和β-d-吡喃葡萄糖基酮的合成。碳水化合物结合蛋白的潜在亲和标记试剂

  摘要：

  3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-D-甘油-L-甘露糖-2-辛糖（6a;重氮甲基β-D-吡喃半乳糖基酮）和3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮已经制备了-D-甘油-D-gulo-2-辛糖（6b；重氮甲基β-D-吡喃葡萄糖基酮）。具有适当的立体化学和羟基保护作用的易得的C-糖基化合物，即过-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈和过-O-乙酰基-2,6-脱水庚基酰胺，被用作前体。过-O-乙酰基-2,6-脱水庚酸。然后将这些关键中间体转化为混合的羧酸-碳酸酐，并使它们与重氮甲烷反应，得到相应的过-O-乙酰基-3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-2-辛糖。Zemplen脱乙酰化立体定向地以良好的总收率得到了结晶靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90295-7

文献信息

• Synthesis of diazomethyl β-d-galactopyranosyl and β-d-glucopyranosyl ketones. Potential affinity-labeling reagents for carbohydrate-binding proteins
  作者：Robert Walter Myers、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90295-7

  日期：1986.9

  functional groups as their "aglycon", will be useful as enzyme-activated irreversible inhibitors (suicide substrates) of glycosidases, and as photoaffinity-labeling reagents and classical affinity-labeling reagents for carbohydrate-binding proteins.

  3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-D-甘油-L-甘露糖-2-辛糖（6a;重氮甲基β-D-吡喃半乳糖基酮）和3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮已经制备了-D-甘油-D-gulo-2-辛糖（6b；重氮甲基β-D-吡喃葡萄糖基酮）。具有适当的立体化学和羟基保护作用的易得的C-糖基化合物，即过-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈和过-O-乙酰基-2,6-脱水庚基酰胺，被用作前体。过-O-乙酰基-2,6-脱水庚酸。然后将这些关键中间体转化为混合的羧酸-碳酸酐，并使它们与重氮甲烷反应，得到相应的过-O-乙酰基-3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-2-辛糖。Zemplen脱乙酰化立体定向地以良好的总收率得到了结晶靶分子。