(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 | 108739-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonamide
• 英文别名: C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)formamide；C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)formamid；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylformamide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl amide；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl formamide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamoyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108739-88-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₀
• 分子量: 375.332
• InChiKey: HCTJYUJESYMOGS-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium dithionite 、 过溴酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴-2-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的自由基介导溴化反应：寻找不含四氯化碳的替代反应条件

  摘要：

  在CH 2 Cl 2 -H 2 O或PhCF 3 -H 2 O双相溶剂体系中的KBrO 3 -Na 2 S 2 O 4被用于溴化具有巯基取代反应中心的几种单糖衍生物。活性较低的化合物表明，纯净的CFCF 3是健康和对环境有害的四氯化碳的合适替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02205-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 、 1-benzyl-1-azonia-3,5-diaza-7-phosphaadamantane choride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用钌配合物将糖基氰化物化学选择性水合为C-糖基甲酰胺

  摘要：

  将[RuCl 2（DMSO）4 ]中的存在Ñ -benzylated 1,3,5-三氮杂-7-磷有效地催化糖基氰化物的水合为相应的甲酰胺衍生物在水或水ñ在105甲基吡咯烷酮溶剂混合物℃。已表明O-乙酰基，O-苯甲酰基和O-苄基保护基，端基溴和叠氮化物取代基以及双键与这些反应条件相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.040

文献信息

• Anomeric α-azido acid (2-azido-2-deoxy-hept-2-ulopyranosonic acid) derivatives en route to peptides incorporating sugar amino acids
  作者：Katalin Czifrák、Péter Szilágyi、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.064

  日期：2005.1

  (2-bromo-2-deoxy-α-d-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives), while a glycinamide was split along the –H2C–NH– bond. Anomeric bromides of the glycinamides were obtained by N-acylation of a glycine ester with the pentachlorophenyl 2-bromo-2-deoxy-ulosonates. In this reaction the axial anomeric bromide proved stable. Sodium azide in DMSO or DMF was used for the substitution of the anomeric bromides. These reactions proceeded

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异
• Synthesis of new glycosyl biuret and urea derivatives as potential glycoenzyme inhibitors
  作者：Nóra Felföldi、Marietta Tóth、Evangelia D. Chrysina、Maria-Despoina Charavgi、Kyra-Melinda Alexacou、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.016

  日期：2010.1

  beta-D-galacto configurations. The O-acyl protecting groups were removed under acid- or base-catalyzed transesterification conditions, except for the N-acylurea derivatives where the cleavage of the N-acyl groups was faster than deprotection. Some of the new compounds exhibited moderate inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b and human salivary alpha-amylase.

  在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基异氰酸酯与苯基脲的反应中制备了O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-苯基缩二脲。O-过乙酰化的N-β-D-吡喃葡萄糖基脲与苯基异氰酸酯的反应提供了相应的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3,5-二苯基-以及3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,5除1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3-苯基脲外，还可以使用-二苯基缩二脲。在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基胺与OCNCOCl的一锅反应中获得O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-（β-D-吡喃基葡萄糖基）缩二脲-葡萄糖，β-D-半乳糖和β-D-木糖构型。由β-D-吡喃葡糖基异氰酸酯与β-D-葡萄糖和β的C-（糖基吡喃糖基）甲酰胺反应得到O-酰基保护的1-（β-D-吡喃葡糖基）-3-（β-D-吡喃葡糖基羰基）脲。 -D-半乳糖配置。O-酰基保护基在酸或碱催化的酯交换条件下被除去，除了N-酰基脲衍生物，
• Synthesis of diazomethyl β-d-galactopyranosyl and β-d-glucopyranosyl ketones. Potential affinity-labeling reagents for carbohydrate-binding proteins
  作者：Robert Walter Myers、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90295-7

  日期：1986.9

  functional groups as their "aglycon", will be useful as enzyme-activated irreversible inhibitors (suicide substrates) of glycosidases, and as photoaffinity-labeling reagents and classical affinity-labeling reagents for carbohydrate-binding proteins.

  3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-D-甘油-L-甘露糖-2-辛糖（6a;重氮甲基β-D-吡喃半乳糖基酮）和3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮已经制备了-D-甘油-D-gulo-2-辛糖（6b；重氮甲基β-D-吡喃葡萄糖基酮）。具有适当的立体化学和羟基保护作用的易得的C-糖基化合物，即过-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈和过-O-乙酰基-2,6-脱水庚基酰胺，被用作前体。过-O-乙酰基-2,6-脱水庚酸。然后将这些关键中间体转化为混合的羧酸-碳酸酐，并使它们与重氮甲烷反应，得到相应的过-O-乙酰基-3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-2-辛糖。Zemplen脱乙酰化立体定向地以良好的总收率得到了结晶靶分子。
• Process for the preparation of (+)-hydantocidin and analogs thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05354868A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Hydantocidin is a potent non-selective herbicidal natural product. This invention provides an efficient method for the enantioselective preparation of (+)-hydantocidin, analogs thereof and intermediates therefor.

  Hydantocidin是一种强效的非选择性除草剂天然产物。本发明提供了一种高效的手性选择性制备(+)-hydantocidin、其类似物和中间体的方法。
• Process and intermediates for the preparation of (+)- hydantocidin and analogs thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0649847A2

  公开（公告）日：1995-04-26

  Hydantocidin is a potent non-selective herbicidal natural product. This invention provides an efficient method for the enantioselective preparation of (+)-hydantocidin, analogs thereof and intermediates therefor.

  Hydantocidin 是一种强效的非选择性除草天然产物。本发明提供了一种对映体选择性制备 (+)- Hydantocidin 及其类似物和中间体的有效方法。