1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1365621-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1365621-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: LYTCFZHQRBABBZ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 [(2S,5R)-1-methyl-5-(2H-tetrazol-5-yl)pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环二甲酰胺的实际生物催化去对称化及其在含氮杂糖核苷类似物的构建中的应用。

  摘要：

  在非常温和的条件下，酰胺酶催化的内消旋-N-杂环二甲酰胺的脱对称化为制备对映体纯的氨基甲酰基取代的杂环氨基酸提供了一种高效实用的方法，这是构建氮杂糖两个对映体的独特且通用的平台含有核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc18012j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-carbamoyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环二甲酰胺的实际生物催化去对称化及其在含氮杂糖核苷类似物的构建中的应用。

  摘要：

  在非常温和的条件下，酰胺酶催化的内消旋-N-杂环二甲酰胺的脱对称化为制备对映体纯的氨基甲酰基取代的杂环氨基酸提供了一种高效实用的方法，这是构建氮杂糖两个对映体的独特且通用的平台含有核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc18012j

文献信息

• Practical biocatalytic desymmetrization of meso-N-heterocyclic dicarboxamides and their application in the construction of aza-sugar containing nucleoside analogs
  作者：Peng Chen、Ming Gao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c2cc18012j

  日期：——

  Amidase-catalyzed desymmetrization of meso-N-heterocyclic dicarboxamides under very mild conditions provided a highly efficient and practical method for the preparation of enantiomerically pure carbamoyl-substituted heterocyclic amino acids that were unique and versatile platforms for the construction of both antipodes of aza-sugar containing nucleoside analogs.

  在非常温和的条件下，酰胺酶催化的内消旋-N-杂环二甲酰胺的脱对称化为制备对映体纯的氨基甲酰基取代的杂环氨基酸提供了一种高效实用的方法，这是构建氮杂糖两个对映体的独特且通用的平台含有核苷类似物。