t-butyl propanoate, lithium enolate | 75787-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl propanoate, lithium enolate
• 英文别名: lithiated t-butyl propionate
• CAS: 75787-92-7
• 化学式: C₇H₁₃O₂*Li
• 分子量: 136.12
• InChiKey: GGOGACQRMSZOII-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl propanoate, lithium enolate 在 氢气 作用下， 生成 (R)-2-[(2R,5S)-((Z)-5-Propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-谷氨酸合成（+）-和（-）-叔丁基壬酸酯

  摘要：

  描述了从内酯（3）到（+）-和（-）-叔丁基叔酸酯（2b）的短对映异构路线；报道了一种测定这些化合物的光学纯度的方法，该方法可用于拆分（±）-甲基壬酸酯（2c）。

  DOI：

  10.1039/c39850001399
• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 t-butyl propanoate, lithium enolate
  参考文献：
  名称：

  由羧酸酯和硝酮直接合成 N-羟基β-氨基酸酯

  摘要：

  当锂或镁酯烯醇化物在 THF 中在 -78 °C 或在 Et2O 中在 -20 到 0 °C 下用硝酮处理时，从羧酸酯和硝酮直接合成标题氨基酸衍生物可以达到相当到良好的产率，分别。乙酸叔丁酯与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物或 5,5-二甲基吡咯啉 1-氧化物反应的产物转化为 (1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚基) 乙酸酯或 (吡咯烷-2-亚基）乙酸酯衍生物在三苯基膦、四氯化碳和三乙胺的存在下，在回流的二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2805

文献信息

• a highly stereoselective synthesis of carbocyclic compounds by the michael induced intramolecular alkylation a stereocontrol of extracyclic chiral centers
  作者：Masahiko Yamaguchi、Michinori Tsukamoto、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98322-9

  日期：1985.1

  Three, five, six, and seven-membered carbocyclic compounds, some of which contain an extracyclic chiral center, were synthesized highly stereo-selectively by the Michael induced intramolecular alkylation.

  通过迈克尔诱导的分子内烷基化，高度立体选择性地合成了三元，五元，六元和七元碳环化合物，其中一些含有环外手性中心。
• A concise synthesis of (±)-t-butyl 8-O-t-butyldimethylsilylnonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1039/c39820000170

  日期：——

  The racemic title compound was prepared in seven steps from 2,3,4-tri-O-acetyl-D-ribonolactone (3)via the highly stereoselective hydrogenations of 3-acetoxy-5-methylenefuran-2(5H)-one (4) and, subsequently, 2S(R)-[2S(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5-[1-(t-butyloxycarbonyl)ethylidene] tetrahydrofuran (9).

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。
• A stereocontrolled method for the synthesis of each of the four diastereomers of 34-dialkyl-substituted β-lactams using different metal ester enolates and a chiral imine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Mitsuhiro Ichikawa、Yutaka Ukaji、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91781-7

  日期：1993.2

  The reaction of the different metal ester enolates of t-butyl alpha-alkyl substituted acetates with a chiral imine possessing a dioxolane ring derived from (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butanediol as a chiral auxiliary followed by cyclization of the initial products of beta-amino esters gave each of the diastereomers of 3,4-dialkyl-substituted beta-lactams in a highly stereoselective manner, i.e., the titanium enolate gave trans-(3R,4S)-isomer, while the lithium and zinc ones afforded cis-(3S,4S)- and (3R,4R)-isomers, respectively, and the cis-(3R,4R)-beta-lactams thus obtained were readily epimerized to the corresponding trans-(3S,4R)-beta-lactams without loss of the stereochemical integrity at C4.