Acetic acid (2S,4aS,4bS,6aS,7R,10aS,10bR,12aS)-7-((E)-2-ethoxy-vinyl)-7-hydroxy-4a,6a-dimethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl ester | 30040-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aS,4bS,6aS,7R,10aS,10bR,12aS)-7-((E)-2-ethoxy-vinyl)-7-hydroxy-4a,6a-dimethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl ester
• CAS: 30040-19-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: JZWIZXYNJYHCSE-LMKDVLHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS,4bS,6aS,7R,10aS,10bR,12aS)-7-((E)-2-ethoxy-vinyl)-7-hydroxy-4a,6a-dimethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyanoethylations and Michael additions. IV. The synthesis of allylic cyclohexenols by γ-cyanoethylation of α, β-unsaturated aldehydes and ketones. Part IV

  摘要：

  报道了3β-乙酰氧-D-同型-5α-孕-17a-烯-21-醛的环-γ-氰基化反应。结果表明，2-环烷基取代乙烯醛的氰基化取向并不显著依赖于环烷基取代基的环大小。进一步显示，通过脱水主要反应产物得到的环己二烯腈的立体化学，在与六元环融合的情况下，似乎符合莫斯科维茨规则，该规则将色团的螺旋性与其Cotton效应的符号联系起来，与其中一个双键位于与五元环外环相连的系统的情况形成对比。

  DOI：

  10.1139/v70-530
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS,4bS,6aS,7S,10aS,10bR,12aS)-7-ethoxyethynyl-7-hydroxy-4a,6a-dimethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,4aS,4bS,6aS,7R,10aS,10bR,12aS)-7-((E)-2-ethoxy-vinyl)-7-hydroxy-4a,6a-dimethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyanoethylations and Michael additions. IV. The synthesis of allylic cyclohexenols by γ-cyanoethylation of α, β-unsaturated aldehydes and ketones. Part IV

  摘要：

  报道了3β-乙酰氧-D-同型-5α-孕-17a-烯-21-醛的环-γ-氰基化反应。结果表明，2-环烷基取代乙烯醛的氰基化取向并不显著依赖于环烷基取代基的环大小。进一步显示，通过脱水主要反应产物得到的环己二烯腈的立体化学，在与六元环融合的情况下，似乎符合莫斯科维茨规则，该规则将色团的螺旋性与其Cotton效应的符号联系起来，与其中一个双键位于与五元环外环相连的系统的情况形成对比。

  DOI：

  10.1139/v70-530