6-benzyl-5-methyl-2-[(phenylcarbonylmethyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one | 951764-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzyl-5-methyl-2-[(phenylcarbonylmethyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Benzyl-5-methyl-2-[(phenylcarbonylmethyl)thio]-pyrimidin-4(3H)-one；4-benzyl-5-methyl-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 951764-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: CHFRZZZMSGFADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5-methyl-2-[(phenylcarbonylmethyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到6-benzyl-2-((2-hydroxy-2-phenylethyl)thio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗丙型肝炎病毒（HCV）药剂的合成和生物学评估：2-羟基苯乙基硫烷基硫氧嘧啶

  摘要：

  已经合成了一系列新的二氢-羟基-苯基-硫烷基-ω-环己基/苯基-氧嘧啶衍生物，并使用Huh 7.5.1细胞评估了它们的体外抗丙型肝炎病毒活性。一些化合物显示出中等的抗丙型肝炎病毒活性，EC 50为7.53至0.13μM。在所有化合物中，6-（环己基甲基）-5-乙基-2-（（2-羟基-2-苯基乙基）硫基）嘧啶-4（3H）-一（3a）在抑制丙型肝炎方面最有潜力EC 50病毒该化合物的值是0.13μM，SI值是121。注意到这些化合物中的一些对丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒均具有活性。除实验评估外，还讨论了这些新同类物的构效关系和分子模型分析。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1815-z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-benzyl-5-methyl-2-[(phenylcarbonylmethyl)thio]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗丙型肝炎病毒（HCV）药剂的合成和生物学评估：2-羟基苯乙基硫烷基硫氧嘧啶

  摘要：

  已经合成了一系列新的二氢-羟基-苯基-硫烷基-ω-环己基/苯基-氧嘧啶衍生物，并使用Huh 7.5.1细胞评估了它们的体外抗丙型肝炎病毒活性。一些化合物显示出中等的抗丙型肝炎病毒活性，EC 50为7.53至0.13μM。在所有化合物中，6-（环己基甲基）-5-乙基-2-（（2-羟基-2-苯基乙基）硫基）嘧啶-4（3H）-一（3a）在抑制丙型肝炎方面最有潜力EC 50病毒该化合物的值是0.13μM，SI值是121。注意到这些化合物中的一些对丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒均具有活性。除实验评估外，还讨论了这些新同类物的构效关系和分子模型分析。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1815-z

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 activity of S-dihydro(alkyloxy)benzyloxypyrimidine derivatives
  作者：Zhi-Kun Rao、Jing Long、Cong Li、Sui-Shuan Zhang、Mei He、Ling-Cheng Ou、Yong-Tang Zheng、Yan-Ping He

  DOI：10.1007/s00706-007-0834-8

  日期：2008.8

  Several 2-heteroaryl-, 2-heteroarylcarbonylmethyl-, 2-arylcarbonylmethyl, and 2-arylethyl derivatives of S-dihydro(alkyloxy)benzyloxypyrimidines have been synthesized and the anti-HIV activities of these compounds were tested in C8166 cell and against RT enzyme. It was found that some of these compounds showed good activity against HIV-1 (EC50 = 0.014-0.8 mu M) with low toxicity (CC50 value of 222-564 mu M) and high selectivity (SI value of 278-37743). The structure-activity relationships (SAR) of these compounds have also been discussed.
• Synthesis and biological evaluation of novel anti-hepatitis C virus (HCV) agents: 2-hydroxylphenethyl sulfanyl-oxopyrimidines
  作者：Daochun Wu、Yue Feng、Hua Wang、Junfeng Yang、Xian Chen、Yueping Wang、Christopher Cong Lai、Yufang Zhang、Cong Li、Xueshan Xia、Yanping He

  DOI：10.1007/s00044-017-1815-z

  日期：2017.7

  and their in vitro anti-hepatitis C virus activities have been evaluated using Huh 7.5.1 cells. Some of the compounds showed moderate anti-hepatitis C virus activities, with EC50 range from 7.53 to 0.13 μM. Among all the compounds, 6-(cyclohexylmethyl)-5-ethyl-2-((2-hydroxy-2-phenylethyl)thio)-pyrimidin-4 (3H)-one (3a) had the most promising potential in inhibiting hepatitis C virus with an EC50 value

  已经合成了一系列新的二氢-羟基-苯基-硫烷基-ω-环己基/苯基-氧嘧啶衍生物，并使用Huh 7.5.1细胞评估了它们的体外抗丙型肝炎病毒活性。一些化合物显示出中等的抗丙型肝炎病毒活性，EC 50为7.53至0.13μM。在所有化合物中，6-（环己基甲基）-5-乙基-2-（（2-羟基-2-苯基乙基）硫基）嘧啶-4（3H）-一（3a）在抑制丙型肝炎方面最有潜力EC 50病毒该化合物的值是0.13μM，SI值是121。注意到这些化合物中的一些对丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒均具有活性。除实验评估外，还讨论了这些新同类物的构效关系和分子模型分析。