3β-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-oxoolean-12-en-28-oic acid | 1154058-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-oxoolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1154058-15-7
• 化学式: C₃₅H₅₄O₈
• 分子量: 602.809
• InChiKey: QNJNYLJSUQIOBL-RITZIESXSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-oxoolean-12-en-28-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.4 mg的产率得到葳岩仙皂苷 A
  参考文献：
  名称：

  三萜苷的地下部分红毛七属蕨

  摘要：

  共有22个三萜糖苷，包括10种新化合物（1 - 10），从地下部分分离红毛七属蕨。新糖苷的结构是在广泛的光谱分析（包括二维（2D）NMR数据）的基础上确定的，然后进行了水解裂解，然后进行了色谱或光谱分析。评价所有22种化合物对HL-60人白血病细胞的细胞毒性。基于齐墩果酸（三萜monodesmosides 1和11 - 16）显示出细胞毒性活性对HL-60细胞IC 50值其范围从3.4至15.9微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/np900164b

文献信息

• Triterpene Glycosides from the Underground Parts of <i>Caulophyllum thalictroides</i>
  作者：Yukiko Matsuo、Kazuki Watanabe、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1021/np900164b

  日期：2009.6.26

  A total of 22 triterpene glycosides, including 10 new compounds (1−10), were isolated from the underground parts of Caulophyllum thalictroides. The structures of the new glycosides were determined on the basis of extensive spectroscopic analyses, including two-dimensional (2D) NMR data, and of hydrolytic cleavage followed by chromatographic or spectroscopic analyses. All 22 compounds were evaluated

  共有22个三萜糖苷，包括10种新化合物（1 - 10），从地下部分分离红毛七属蕨。新糖苷的结构是在广泛的光谱分析（包括二维（2D）NMR数据）的基础上确定的，然后进行了水解裂解，然后进行了色谱或光谱分析。评价所有22种化合物对HL-60人白血病细胞的细胞毒性。基于齐墩果酸（三萜monodesmosides 1和11 - 16）显示出细胞毒性活性对HL-60细胞IC 50值其范围从3.4至15.9微克/毫升。