(R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenylcyclopent-2-enone | 1329993-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1329993-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: GSPIFCYKDCVHTI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethanone 、 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 邻硝基苯甲酸 、 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 以69%的产率得到(R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2,4-二取代的环戊烯酮的形成的有机催化亚胺离子/卡宾反应级联

  摘要：

  已开发出β-酮基苯基四唑砜与α，β-不饱和醛之间的有机催化亚胺离子/ N-杂环卡宾（NHC）级联反应，可直接进入旋光的2,4-二取代的环戊-2-烯酮。产物以高收率和高对映选择性被分离出来。

  DOI：

  10.1021/ol2018104

文献信息

• Organocatalytic Iminium Ion/Carbene Reaction Cascade for the Formation of Optically Active 2,4-Disubstituted Cyclopentenones
  作者：Christian Borch Jacobsen、Kim L. Jensen、Jonas Udmark、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol2018104

  日期：2011.9.16

  An organocatalytic iminium ion/N-heterocyclic carbene (NHC) cascade reaction between β-keto phenyltetrazolesulfones and α,β-unsaturated aldehydes, providing direct access to optically active 2,4-disubstituted cyclopent-2-enones, has been developed. The products are isolated in good yields with high enantioselectivities.

  已开发出β-酮基苯基四唑砜与α，β-不饱和醛之间的有机催化亚胺离子/ N-杂环卡宾（NHC）级联反应，可直接进入旋光的2,4-二取代的环戊-2-烯酮。产物以高收率和高对映选择性被分离出来。